Question

7．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：

（1）乙中所含官能團的名稱為醛基、碳碳雙鍵
（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：
甲$→_{①}^{一定條件}$$\overrightarrow{②}$X $→_{③△}^{NaOH醇溶液}$乙
設計步驟①的目的是保護碳碳雙鍵，反應②的化學方程式為（注明反應條件）．
（3）欲檢驗乙中的含氧官能團，選用下列的一種試劑是D（填序號）．
A．溴水    B．酸性高錳酸鉀溶液     C．溴的CCl₄溶液      D．銀氨溶液
（4）乙經氫化和氧化得到丙（）．寫出同時符合①能發生銀鏡反應；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應；③核磁共振氫譜圖上產生4個吸收峰等要求的丙的同分異構體結構簡式、．

Answer 1

分析 （1）乙中官能團是醛基、碳碳雙鍵；
（2）甲和HCl發生加成反應生成，發生催化氧化生成-CHO，X發生消去反應生成乙；
（3）乙中含氧官能團是醛基，醛基能被強氧化劑、弱氧化劑氧化，碳碳雙鍵能被強氧化劑氧化，能和溴發生加成反應；
（4）丙的同分異構體符合下列條件：①能發生銀鏡反應說明含有醛基；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜圖上產生4個吸收峰，說明含有四種氫原子．

解答 解：（1）乙中官能團是醛基、碳碳雙鍵，故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（2）甲和HCl發生加成反應生成，發生催化氧化生成-CHO，X發生消去反應生成乙；
碳碳雙鍵易被氧化，所以①的目的是保護碳碳雙鍵；
發生催化氧化生成-CHO，反應方程式為，
故答案為：保護碳碳雙鍵；；
（3）乙中含氧官能團是醛基，醛基能被強氧化劑、弱氧化劑氧化，碳碳雙鍵能被強氧化劑氧化，能和溴發生加成反應，要檢驗醛基，應該排除碳碳雙鍵的干擾，用銀氨溶液檢驗，故選D；
（4）丙的同分異構體符合下列條件：①能發生銀鏡反應說明含有醛基；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜圖上產生4個吸收峰，說明含有四種氫原子，符合條件的結構簡式為、，故答案為：、．

點評 本題考查有機物推斷及有機物結構和性質，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，注意結合反應條件推斷物質，難點是同分異構體種類判斷．