Question

4．某藥學雜志報道了一種具有明顯抗癌活性的藥物，其結構如圖所示．J是其同分異構體，J的合成路線如下（部分產物已略去）：


已知：①CH₂=CHR₁+CH₂=CHR₂$\stackrel{催化劑}{?}$ CH₂=CH₂+R₁CH=CHR₂
②R-CH₂-CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ R-CHCl-CH=CH₂+HCl
③核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環境氫原子個數比為3：1；
F是油脂水解的產物之一，能與水以任意比例混溶；K是一種高分子化合物．
請回答下列問題：
（1）該藥物可能具有的性質是bd（填字母編號）．
a．易溶于水   b．能發生加成反應    c．能發生水解反應    d．能發生取代反應
（2）H分子中含有官能團的名稱是醛基；G的結構簡式為．
（3）按照系統命名法，A的名稱是2-丁烯．
（4）C→D的反應類型為取代反應．
（5）寫出下列反應的化學方程式：B→K；F+I→J．
（6）寫出同時滿足下列條件的I的所有同分異構體的結構簡式．
①分子中含有苯環結構；②能發生銀鏡反應；③苯環上的一氯代物有兩種．

Answer 1

分析 A核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同化學環境氫原子的個數之比為3：1，結合A的分子式可知A為CH₃CH=CHCH₃，結合G的分子式及G→H→I的反應條件可知，G為，H為，I為；G→B發生的是消去反應，B為，根據A與B反應條件及已知反應①，可知C為CH₂=CHCH₃，根據C→D→E→F的反應條件知D為CH₂=CHCH₂Cl，E為CH₂BrCHBrCH₂Cl，F為，據此可解答．

解答 解：A核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同化學環境氫原子的個數之比為3：1，結合A的分子式可知A為CH₃CH=CHCH₃，結合G的分子式及G→H→I的反應條件可知，G為，H為，I為；G→B發生的是消去反應，B為，根據A與B反應條件及已知反應①，可知C為CH₂=CHCH₃，根據C→D→E→F的反應條件知D為CH₂=CHCH₂Cl，E為CH₂BrCHBrCH₂Cl，F為，
（1）a．該物質中沒有親水基，只有憎水基，則不易溶于水，故錯誤；
b．含有苯環，所以能發生加成反應，故正確；
c．不含酯基或鹵原子，所以不能發生水解反應，故錯誤；
d．含有苯環，所以能發生取代反應，故正確；
故選bd；
（2）G為，H為，H中官能團名稱是醛基，
故答案為：醛基；；
（3）A為CH₃CH=CHCH₃，其名稱是2-丁烯，故答案為：2-丁烯；
（4）C發生取代反應生成D，所以反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；
（5）G→B發生的是消去反應，B為，B→K發生的是加聚反應，反應方程式為；F是I是，其反應生成藥物的同分異構體，發生的是酯化反應，反應方程式為，
故答案為：；；
（6）I為根據所給條件，其同分異構體應具有醛基和另一取代基且在對位，其結構可能有，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移、知識綜合運用能力，A和G的推斷為解答該題的關鍵，注意充分利用題給信息解答問題，難點是限制型同分異構體種類判斷．