Question

乙酰水楊酸俗稱阿司匹林（），是世界上應用最廣泛的解熱、鎮痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128℃～135℃。實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成阿司匹林，其制備原理為：

制備基本操作流程如下：

主要試劑和產品的物理常數如下表：

名稱	相對分子質量	熔點或沸點（℃）	水
水楊酸	138	158（熔點）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸點）	反應
乙酰水楊酸	180	135（熔點）	微溶

 

回答下列問題：

（1）合成阿司匹林時，最合適的加熱方法是???????????????????????????? 。

（2）合成阿司匹林時，必須使用干燥的儀器，其原因是???????????????????????? 。

（3）減壓過濾所得粗產品要用少量冰水洗滌，其目的是????????????????????????? 。

（4）用重結晶方法提純粗產品流程如下，加熱回流程裝置如圖。

①沸石的作用是?????????????? ；

②冷凝水的流進方向是??????????????? （填“a”或“b”）；

③使用溫度計的目的是???????????? 。

（5）在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐（），最終稱得產品質量為2.2g，則所得乙酰水楊酸的產率為??????????? （百分數精確到0.1）。

 

Answer 1

【答案】

（1）水浴加熱(2分)

（2）防止醋酸酐和水反應(2分)

（3）除去醋酸酐、醋酸、硫酸，并降低乙酰水楊酸的損耗(2分)

（4）①防止暴沸(2分)②a(2分)③便于調控加熱溫度，防止乙酰水楊酸分解(2分)

（4）84.3%(或84.6%)(2分)

【解析】

試題分析：（1）控制溫度在85℃～90℃，小于100℃，應使用水浴加熱；

（2）合成阿司匹林時，必須使用干燥的儀器，其原因是乙酸酐容易發生水解，所以答案是防止醋酸酐和水反應；

（3）洗滌晶體，除去表面的雜質，用冷水，目的是減小阿司匹林的溶解，所以答案是除去醋酸酐、醋酸、硫酸，并降低乙酰水楊酸的損耗；

（4）①沸石的作用是防止暴沸；

②為使冷凝管內的不蒸氣得到充分冷卻，在進行冷卻時，應使水的方向和氣流的方向相反，使水充滿整個冷凝管，所以冷凝水的流進方向是a；

③使用溫度計的目的是便于調控加熱溫度，防止乙酰水楊酸分解；

（4））（水楊酸）==0.0145mol，n（醋酸酐）==0.053mol，

則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol，產率為 ×100%=84.3%。

考點：考查有機物合成的方案設計與評價。