Question

7．“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，制備其有效成分時需用到中間體--肉桂酸．如圖表示肉桂酸的一種合成路線．
已知：①；
②
（1）烴A的名稱為甲苯．
（2）D中官能團的名稱是碳碳雙鍵，醛基．
（3）步驟Ⅲ、Ⅳ的反應類型分別是加成反應、消去反應．
（4）步驟Ⅱ反應的化學方程式為．
（5）肉桂酸的結構簡式為．肉桂酸的同分異構體中，符合下列條件的有3種，其中在¹H核磁共振譜圖中出現信號峰數量最少的異構體的結構簡式是．
①既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應；②堿性條件下水解時，1mol該異構體最多消耗2molNaOH；③結構中除苯環外不含其它環狀結構．

Answer 1

分析 A與氯氣在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B，B發生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH₃CHO發生加成反應生成，C的分子式為C₉H₁₀O，對比C的結構與D的分子式可知，C脫去1分子水得到D，應是發生消去反應生成D，則D為，D與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結構簡式為，據此解答．

解答 解：A與氯氣在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B，B發生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH₃CHO發生加成反應生成，對比C的結構與D的分子式可知，C脫去1分子水得到D，應是發生消去反應生成D，則D為，D與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結構簡式為．
（1）烴A為，名稱為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）則D為，含有碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵；醛基；
（3）與CH₃CHO發生加成反應生成，C脫去1分子水得到D，應是發生消去反應生成D，故答案為：加成反應；消去反應；
（4）步驟Ⅱ反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）根據分析可知，肉桂酸的結構簡式為：，其同分異構體①既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，說明含有甲酸酯基；②堿性條件下水解時，1mol該異構體最多消耗2molNaOH，說明含有的酯基為酚羥基形成的酯基；③結構中除苯環外不含其它環狀結構，則另有碳碳雙鍵；綜上，苯環上有-CH=CH₂，和-OOCH兩種官能團，臨間對三種同分異構體，其中在¹H核磁共振譜圖中出現信號峰數量最少的是在對位，故答案為：；3；．

點評 本題考查有機物推斷、有機物的結構與性質、有機反應類型、有機反應方程式和限制條件同分異構體的書寫等知識，注意根據反應條件及有機物結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．