Question

18．有機物Y是制取醇酸樹脂和高級航空潤滑油的重要原料，PVAc樹脂可用來生產涂料與PVA，有機物N是玉蘭、紫丁香等日用香精的主香劑，它們的合成路線如下：

已知：R為烴基，R'、R“為烴基或氫原子．
Ⅰ 
Ⅱ
回答下列問題：
（1）A的電子式
（2）D的氧化物H在一定條件下能生成高吸水性樹脂I，請寫出H→I的化學方程式：
（3）D分子中最多有9個原子共面
（4）寫出D→E的化學方程式：
（5）寫出M→N的化學方程式：
（6）與B有相同的官能團的同分異構體有4種（包括順反異構）

Answer 1

分析 由信息I及Y的結構，逆推可知G為，F為CH₃CH₂CH₂CHO．A為CH≡CH，與水發生加成反應生成C為CH₃CHO，C發生信息I中反應生成D為CH₃CH=CHCHO，D與氫氣發生加成反應生成E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E發生催化氧化生成F．乙炔與X反應得到CH₃COOCH=CH₂，則X為CH₃COOH，故乙醛發生氧化反應生成乙酸．CH₃COOCH=CH₂發生加聚反應得到PVAc樹脂為．由N的分子式可知，乙酸與M發生酯化反應生成N，故M的分子式為：C₁₂H₁₆O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₁₀H₁₄O，而N的分子中含有3個甲基，故M中含有2個甲基，結合信息II可知，K為，M為，故N為，據此解答．

解答 解：由信息I及Y的結構，逆推可知G為，F為CH₃CH₂CH₂CHO．A為CH≡CH，與水發生加成反應生成C為CH₃CHO，C發生信息I中反應生成D為CH₃CH=CHCHO，D與氫氣發生加成反應生成E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E發生催化氧化生成F．乙炔與X反應得到CH₃COOCH=CH₂，則X為CH₃COOH，故乙醛發生氧化反應生成乙酸．CH₃COOCH=CH₂發生加聚反應得到PVAc樹脂為．由N的分子式可知，乙酸與M發生酯化反應生成N，故M的分子式為：C₁₂H₁₆O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₁₀H₁₄O，而N的分子中含有3個甲基，故M中含有2個甲基，結合信息II可知，K為，M為，故N為，
（1）A為CH≡CH，A的電子式為，
故答案為：；
（2）D為CH₃CH=CHCHO，則H為CH₃CH=CHCOOH，在一定條件下CH₃CH=CHCOOH發生加聚反應生成高吸水性樹脂I，H→I的化學方程式為，
故答案為：；
（3）D為CH₃CH=CHCHO，其中碳碳雙鍵、碳氧雙鍵上的所有原子都可以共面，單鍵可以轉動，所以D分子中最多有9個原子共面，
故答案為：9；
（4）D→E的化學方程式為，
故答案為：；
（5）M→N的化學方程式為，
故答案為：；
（6）與B（CH₃COOCH=CH₂）有相同的官能團的同分異構體為CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH=CHCH₃（有順、反兩種）、HCOOCH₂CH=CH₂，共4種，
故答案為：4．

點評 本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、遷移運用能力、分析推理能力，充分利用轉化關系中有機物的結構、分子式與反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．