Question

20．利用含氧有機物甲及以下合成路線，可合成多種化工產品：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．R-COOH$\stackrel{SOCI_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′（R、R′代表羥基）
請回答下列問題：
（1）戊中含有的官能團是羧基
（2）丙→丁發生化學反應的類型是消去
（3）庚的結構簡式；壬的結構簡式
（4）甲與新制Cu（OH）₂反應的化學反應方程式
（5）辛的最簡單的同系物與M合成高分子樹脂的化學方程式
（6）寫出滿足下列條件的已的同分異構體的結構簡式（任寫一種）
①能發生銀鏡反應，②苯環上的一溴取代物有兩種，③核磁共振氫譜有四種峰?

Answer 1

分析 甲能與銀氨溶液反應，則甲含有-CHO，甲與氫氣發生加成反應生成丙，丙在濃硫酸、加熱條件下反應生成丁，丁可以發生加聚反應生成聚苯乙烯，故丁為，則甲為，丙為，甲與HCN發生加成反應、酸化得到乙，則乙為，由乙與庚的分子式可知，2分子乙脫去形成庚，應是生成環酯，故庚為．甲與與銀氨溶液發生氧化反應、酸化生成戊為，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，辛與有機物M發生聚合反應生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結構可知，應是與HCHO發生的加聚反應，而辛與己發生反應生成壬，由信息可知，辛應含有羥基，故辛為，M為HCHO，壬為，據此解答．

解答 解：甲能與銀氨溶液反應，則甲含有-CHO，甲與氫氣發生加成反應生成丙，丙在濃硫酸、加熱條件下反應生成丁，丁可以發生加聚反應生成聚苯乙烯，故丁為，則甲為，丙為，甲與HCN發生加成反應、酸化得到乙，則乙為，由乙與庚的分子式可知，2分子乙脫去形成庚，應是生成環酯，故庚為．甲與與銀氨溶液發生氧化反應、酸化生成戊為，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，辛與有機物M發生聚合反應生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結構可知，應是與HCHO發生的加聚反應，而辛與己發生反應生成壬，由信息可知，辛應含有羥基，故辛為，M為HCHO，壬為，
（1）戊是甲發生銀鏡反應并酸化后的產物，故含有的官能團是羧基，故答案為：羧基；
（2）丁應該是發生加聚反應生成聚苯乙烯，故丁中有碳碳雙鍵，丙→丁發生化學反應應該是醇的消去，故答案為：消去；
（3）甲到乙是利用信息Ⅰ發生的反應，生成的乙應該有羥基和羧基，故在濃硫酸的作用發生了二個分
子間的酯化反應，所得庚的結構簡式是：，已是酰氯?辛應該是對甲基苯酚，故壬的結構簡式是：，
故答案為：；；
（4）由甲最終可制聚苯乙烯，可知甲為苯乙醛，其與新制Cu（OH）₂反應的化學反應方程式：
，
故答案為：；
（5）辛的最簡單的同系物應該是苯酚，其與甲醛合成高分子樹脂的化學方程式
，
故答案為：；
（6）①能發生銀鏡反應說明有醛基，②苯環上的一溴取代物有兩種，說明結構中有二個對位取代基，③
核磁共振氫譜有四種峰，可盡量保證結構的對稱性，滿足條件的同分異構體可以寫成：
，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷能力，根據丁的加聚產物結構綜合分析推斷甲，再根據反應條件及有機物分子式、結構進行推斷，注意基礎知識的總結歸納及靈活運用，題目難度不大．