Question

慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

（1）由B→C的反應類型為    。
（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為   和   （填官能團名稱）。
（3）寫出A與濃溴水反應的化學方程式   。
（4）由A制備B的過程中有少量副產物E，它與B互為同分異構體，E的結構簡式為         。
（5）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式              。
①屬于α-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種；
③分子中含有兩個手性碳原子。
（6）已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應可以生成環氧乙烷（）。寫出以鄰甲基苯酚（ ）和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）。
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）氧化反應（2分）
（2）醚鍵、羰基（2分）
（3）（2分）      
（4）（2分）
（5）（2分）
（6）（5分）

（說明：用Na₂Cr₂O₇的氧化條件也可為Cu，O₂，△；若將醇在一定條件下直接氧化為羧酸不扣分。第4、5步合并為1分）

試題分析：（1）B→C的反應中﹣OH生成C=O，為氧化反應；（2）C分子中含有的含氧官能團為醚鍵和羰基；（3）中含有酚羥基，苯環對位上有H，可與濃溴水發生取代反應，反應的方程式為；（4）中含有2個C﹣O鍵，與A發生反應時可有兩種不同的斷裂方式，生成的另一種有機物的結構簡式為。（5）D的一種同分異構體中：①屬于α﹣氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種，應位于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團，應為。（6）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成，則反應的流程為。