Question

18．按要求書寫：
（1）（CH₃）₂CHCH（CH₃）C≡CCH（CH₃）₂的系統命名：2，5，6=三甲基-3-庚炔
（2）寫出中含氧官能團的名稱：羰基、羥基
（3）分子式為C₈H₁₀的芳香烴，苯環上的一溴代物只有一種，其名稱為對二甲苯
（4）某有機物0.30g在足量O₂中完全燃燒，只生成224mL（標準狀況）CO₂和180mg H₂O．該有機物的相對分子質量為90，分子中有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子，分子間能發生酯化反應，則它的結構簡式是CH₃CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 （1）炔烴命名時，要選含官能團的最長的碳鏈為主鏈，從離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子編號，并表示出官能團的位置；
（2）決定有機物化學性質的原子或者原子團稱為官能團，常見的官能團有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、羧基、醛基、鹵素原子、酯基等；據此進行解答；
（3）分子式為C₈H₁₀的芳香烴，苯環上的一溴代物只有一種，則苯環上只有一種H，為對二甲苯；
（4）根據CO₂的體積，求出C的質量和物質的量，根據水的質量，求出H的質量和物質的量，根據質量守恒，確定有機物中是否含有氧，以此該求出有機物的實驗式；
根據實驗式和相對分子質量可以求出分子式，分子中有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子，分子間能發生酯化反應，說明分子中含有羥基、羧基，據此寫出結構．

解答 解：（1）炔烴命名時，要選含官能團的最長的碳鏈為主鏈，故主鏈上有7個碳原子，從離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子編號，則碳碳三鍵在3號和4號碳原子之間，故名稱為：2，5，6=三甲基-3-庚炔，故答案為：2，5，6=三甲基-3-庚炔；
（2）此有機物中的含氧官能團有羰基和羥基，故答案為：羰基、羥基；
（3）分子式為C₈H₁₀的芳香烴，苯環上的一溴代物只有一種，說明苯環上只有一種氫原子，則2個碳原子不可能是形成1個乙基，只能是2個甲基，且處于對角位置，其結構簡式為，名稱為對二甲苯，故答案為：對二甲苯；
（4）n（H₂O）=$\frac{0.18g}{18g/mol}$=0.01mol，n（H）=n（H₂O）×2=0.02mol，m（H）=0.02g；
n（CO₂）=$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$=0.01mol，n（C）=n（CO₂）=0.01mol，m（C）=0.12g，
m（C）+m（H）=0.14g，因有機物的質量為3g，所以有機物中有氧元素，
O原子的質量為0.3g-0.14g=0.16g，n（O）=$\frac{0.16g}{16g/mol}$=0.01mol，則該有機物的分子式為CH₂O；
由于相對分子質量為90時，有機物的分子式為C₃H₆O₃，分子中有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子，分子間能發生酯化反應，說明分子中含有1個手性碳原子，且分子中含有羥基、羧基該有機物的結構簡式為CH₃CH（OH）COOH，故答案為：CH₃CH（OH）COOH；

點評 本題考查了有機物實驗式和分子式、結構簡式的確定，為有機化學高頻考點，難度中等，注意根據實驗式和相對分子質量求算分子式，再根據題干所給信息確定有機物所含官能團，最后確定結構簡式．