Question

9．已知：，沸點196.5℃．請回答下列問題：
（1）的沸點＞196.5℃．（填“＞”、“＜”或“=”）原因是能形成分子間氫鍵，能形成分子內氫鍵，分子間氫鍵能提高物質的沸點
（2）對甲基苯甲醛中碳原子的雜化方式是sp²，-OH中氧原子的雜化方式是sp³，-CHO中氧原子的雜化方式是sp²，
（3）分子式為C₇H₅O₃Cl的芳香族化合物，苯環上有3個不同的取代基的同分異構體有10種．

Answer 1

分析 （1）能形成分子內氫鍵，則形成分子間氫鍵；分子間氫鍵能提高物質的沸點；
（2）中苯環上的碳原子按sp2雜化，醛基中碳原子含有碳氧雙鍵，所以碳原子按sp2雜化，根據-OH和-CHO中氧原子的價層電子對數判斷氧原子雜化方式；
（3）分子式為C₇H₆O₃Cl的芳香族化合物，即該分子中有苯環，苯環上有3個不同的取代基，據此可寫結構簡式．

解答 解：（1）分子間氫鍵能提高物質的沸點，能形成分子內氫鍵，則形成分子間氫鍵，所以的沸點小于，
故答案為：＞；能形成分子間氫鍵，能形成分子內氫鍵，分子間氫鍵能提高物質的沸點；
（2）中苯環上的碳原子按sp²雜化，醛基中碳原子含有碳氧雙鍵，所以碳原子按sp²雜化，-OH中氧原子的價層電子對數為$\frac{6+2}{2}$=4，所以氧原子按sp³方式雜化，-CHO中碳氧雙鍵，所以氧原子的雜化方式是sp²，
故答案為：sp²；sp³；sp²；
（3）分子式為C₇H₆O₃Cl的芳香族化合物，即該分子中有苯環，苯環上有3個不同的取代基，則苯環上連有-OH、-COOH、-Cl三種基團，根據定二動一的方法，符合條件的同分異構體有10種，
故答案為：10．

點評 本題主要考查了有機官能團中涉及氫鍵的知識及原子雜化方式和同分異構體的知識，難度中等，答題時注意常見有機物官能團的結構與性質．