Question

化合物I是工業上用途很廣的一種有機物，實驗室可以通過下列過程合成：

 

(1)A是一種氣態烷烴，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為9:1，則A的分子式是______；

C的名稱是______；

(2)B→C的反應條件是__________________；

(3)上述過程中屬于消去反應的是______；(用字母→字母表示）

(4)H→I的化學方程式是________________________;

(5)G在濃硫酸存在下能生成多種化合物，寫出符合下列條件的有機物的結構簡式，含有六元環：_____；髙分子化合物：____________。

(6)I有多種同分異構體，其中與I具有相同官能團，不含支鏈且能發生銀鏡反應的有______種（不包括I，且不考慮立體異構），寫出其中一種的結構簡式：______。

 

Answer 1

【答案】

（15分）（1）C₄H₁₀（1分）；2－甲基－1－丙烯 （1分） （2）氫氧化鈉醇溶液，加熱  （1分）

（3）B→C  G→H  （2分）

（4）CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O  （2分）

（5）（2分）    （2分）

（6）3（2分）；CH₂=CH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃CH=CHCH₂OOCH或CH₃CH₂CH=CHOOCH（2分）

【解析】

試題分析：（1）A是一種氣態烷烴，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為9:1，這說明A應該是異丁烷，則A的分子式是C₄H₁₀。A和氯氣發生取代反應生成B，B是鹵代烴。B生成C，C可以與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，這說明C應該是是烯烴，則C的結構簡式是CH₂=C(CH₃)₂，因此C的名稱是2－甲基－1－丙烯。

（2）鹵代烴發生消去反應生成烯烴，所以B→C的反應條件是氫氧化鈉醇溶液，加熱。

（3）C發生加成反應生成D，則D的結構簡式是CH₂BrC(CH₃)₂Br。D在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成E，則E的結構簡式是HOCH₂C(CH₃)₂OH。E發生催化氧化生成F，則F的結構簡式是OHC(CH₃)₂OH。F繼續發生氧化反應生成G，則G的結構簡式是HOOC(CH₃)₂OH。G分子中含有羥基，在濃硫酸的作用下發生消去反應生成H，則H的結構簡式是CH₂＝C(CH₃)COOH。H和甲醇發生酯化反應生成I，則I的結構簡式是CH₂＝C(CH₃)COOCH₃。所以上述過程中屬于消去反應的是B→C和G→H。

（4）根據以上分析可知，H→I的化學方程式是CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O。

（5）G分子含有羧基和羥基，可以發生酯化反應或縮聚反應。如果生成物是含有六元環，說明是2分子G發生酯化反應，因此生成物的結構簡式是。如果生成物是高分子化合物，說明發生的是縮聚反應，則生成物的結構簡式是。

（6）與I具有相同官能團，說明含有碳碳雙鍵和酯基。不含支鏈且能發生銀鏡反應，說明含有醛基，因此應該是甲酸形成的酯類，所以可能的結構簡式是CH₂=CH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃CH=CHCH₂OOCH或CH₃CH₂CH=CHOOCH，共計是3種。

考點：考查有機物推斷、有機反應類型、有機物命名、反應條件、同分異構體判斷以及方程式的書寫等