Question

17．有機物F是一種治療關節炎止痛藥．合成F的一種傳統路線如下：

（1）B中含氧官能團的名稱為羰基，1molB最多可以消耗4molH₂． 
（2）A→B，D→E的反應類型分別為取代反應，取代反應．
（3）X是F的同系物，摩爾質量為150g•mol^-1．寫出一種滿足下列條件的X的同分異構體的結構簡式．
①核磁共振氫譜只有四組峰
②與FeCl₃溶液反應顯紫色
③與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱能產生磚紅色沉淀．

Answer 1

分析 （1）根據結構簡式知，B中含氧官能團有羰基，苯環和羰基都能和氫氣發生加成反應；
（2）A到B發生取代反應，D到E發生取代反應；
（3）X是F的同系物，說明二者結構相似，F相對分子質量為206，X的摩爾質量為150g•mol^-1，X分子式為C₉H₁₀O₂，X同分異構體符合下列條件：
①核磁共振氫譜只有四組峰，說明只含四種氫原子；
②與FeCl₃溶液反應顯紫色，說明含有酚羥基；
③與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱能產生磚紅色沉淀，說明含有醛基．

解答 解：（1）根據結構簡式知，B中含氧官能團有羰基，苯環和羰基都能和氫氣發生加成反應，所以1molB最多可以消耗4molH₂，故答案為：羰基；4；
（2）A到B發生取代反應，D到E發生取代反應，故答案為：取代反應；取代反應；
（3）X是F的同系物，說明二者結構相似，F相對分子質量為206，X的摩爾質量為150g•mol^-1，X分子式為C₉H₁₀O₂，X同分異構體符合下列條件：
①核磁共振氫譜只有四組峰，說明只含四種氫原子；
②與FeCl₃溶液反應顯紫色，說明含有酚羥基；
③與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱能產生磚紅色沉淀，說明含有醛基，
符合條件X同分異構體中含有2個-CH₃、1個酚-OH、1個-CHO，
如果-OH位于-CHO的對位，且2個-CH3可以位于酚羥基的鄰位也可以位于醛基的鄰位，
其中一種同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及比較總結歸納能力，明確流程圖中反應前后有機物結構簡式差異性是解本題關鍵，難點是（3）題同分異構體種類判斷，題目難度中等．