Question

有機物A具有香味，可有作香皂、洗發香波的芳香劑．其合成過程如下：已知：
①B屬于芳香族化合物，分子組成中僅含一個氧原子
②D、E是具有相同官能團的單官能團衍生物
③E分子中烴基上的一氯取代物只有一種結構
④質譜分析表明F的相對分子質量為104，可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）10.2g E與足量NaHCO₃溶液反應生成2.24L CO₂（標準狀況），E的分子式為

 

（2）D、F分子所含的官能團的名稱依次是

 

、

 

．
（3）D有多種同分異構體，其中含有 結構，苯環上含有兩個取代基，且在核磁共振氫譜中只出現4種峰的所有物質的結構簡式為：

 

（4）B和E反應生成A的化學方程式為

 

．
（5）在一定條件下，由F聚合得到的高分子化合物的反應方程式為

 

（6）若F分子中的一個氫原子在一定條件下被Cl原子取代，得到兩種互為順反異構體的產物，請寫出產物的它們的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：B屬于芳香族化合物，分子組成中僅含一個氧原子，可以連續發生氧化反應生成D，則B中含有醇羥基，B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F使溴的四氯化碳溶液褪色，應是B發生消去反應生成F，F屬于芳香烴，且含有1故碳碳雙鍵，質譜分析表明F的相對分子質量為104，分子中碳原子最大數目為

104

12

=8…8，故F分子式為C₈H₈，結構簡式為，故B為，C為，D為．D、E是具有相同官能團的單官能團衍生物，而（1）中10.2g E與足量NaHCO₃溶液反應生成2.24L CO₂（標準狀況），二氧化碳為0.1mol，則E的相對分子質量為

10.2

0.01

=102，去掉一個羧基后剩余烴基式量為102-45=57，烴基為-C₄H₉，E分子中烴基上的一氯取代物只有一種結構，則E為（CH₃）₃C-COOH，B與E發生酯化反應生成A為，據此解答．

解答： 解：B屬于芳香族化合物，分子組成中僅含一個氧原子，可以連續發生氧化反應生成D，則B中含有醇羥基，B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F使溴的四氯化碳溶液褪色，應是B發生消去反應生成F，F屬于芳香烴，且含有1故碳碳雙鍵，質譜分析表明F的相對分子質量為104，分子中碳原子最大數目為

104

12

=8…8，故F分子式為C₈H₈，結構簡式為，故B為，C為，D為．D、E是具有相同官能團的單官能團衍生物，而（1）中10.2g E與足量NaHCO₃溶液反應生成2.24L CO₂（標準狀況），二氧化碳為0.1mol，則E的相對分子質量為

10.2

0.01

=102，去掉一個羧基后剩余烴基式量為102-45=57，烴基為-C₄H₉，E分子中烴基上的一氯取代物只有一種結構，則E為（CH₃）₃C-COOH，B與E發生酯化反應生成A為，
（1）由上述分析可知，E為（CH₃）₃C-COOH，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，故答案為：C₅H₁₀O₂；
（2）D為，含有官能團為羧基，F為，所含的官能團為碳碳雙鍵，故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
（3）D為，有多種同分異構體，其中含有 結構，含有羧基或酯基，苯環上含有兩個取代基，且在核磁共振氫譜中只出現4種峰的所有物質的結構簡式為：、，
故答案為：、；
（4）B和E反應生成A的化學方程式為：+（CH₃）₃C-COOH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+（CH₃）₃C-COOH

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）在一定條件下，由F聚合得到的高分子化合物的反應方程式為：n

一定條件

，故答案為：n

一定條件

；
（6）若分子中的一個H原子在一定條件下被Cl原子取代，互為順反異構體，它們的結構簡式為、，
故答案為：、．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及官能團的性質與轉化、同分異構體及有機反應方程式的書寫等，綜合分析計算確定F、E的結構簡式是解題關鍵，對學生的邏輯推理有較高要求．