Question

8．有機物丙是一種香料，其合成路線如下圖所示．有關信息如下：

①A是一種烴，其相對分子質量通過質譜法測得為56，核磁共振氫譜顯示只有2組峰；
②已知：R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH
（1）A的名稱為2-甲基-1-丙烯 （或2-甲基丙烯）；D中所含官能團的結構簡式為．
（2）A→B的反應類型為加成反應．
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH （CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）甲與乙反應生成丙的化學方程式為．
（5）D有多種同分異構體，其中與其所含官能團相同的同分異構體有4種（不考慮立體異構）．
（6）寫出其中一種滿足下列條件的有機物的結構簡式．
①與乙互為同分異構體；
②遇FeCl₃溶液顯紫色；
③其苯環上只有兩個取代基，且環上的一溴代物只有兩種．

Answer 1

分析 A是一種烴，其相對分子質量通過質譜法測得為56，核磁共振氫譜顯示只有2組峰，則A為（CH₃）₂C=CH₂，根據A生成B的反應條件和題中信息以及B能經過兩步氧化得甲，可知B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，根據丙的分子式及E的結構簡式，可推知乙為，D為，根據甲和乙可推知，丙為，據此答題

解答 解：A是一種烴，其相對分子質量通過質譜法測得為56，核磁共振氫譜顯示只有2組峰，則A為（CH₃）₂C=CH₂，根據A生成B的反應條件和題中信息以及B能經過兩步氧化得甲，可知B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，根據丙的分子式及E的結構簡式，可推知乙為，D為，根據甲和乙可推知，丙為，
（1）根據上面的分析可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，A的名稱為2-甲基-1-丙烯 （或2-甲基丙烯），D為，D中所含官能團的結構簡式為，
故答案為：2-甲基-1-丙烯 （或2-甲基丙烯）；；
（2）比較A和B的結構簡式可知，A→B的反應類型為加成反應，
故答案為：加成反應；
（3）C為（CH₃）₂CHCHO，C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH （CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH （CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）甲與乙反應生成丙的化學方程式為 ，
故答案為：；
（5）D為，D有多種同分異構體，其中與其所含官能團相同的同分異構體為苯環上連有兩個基團-CHO、-CH=CH₂，有鄰間對三種，苯環上連一個基團為-C（=CH₂）CHO，所以共有4種
故答案為：4；
（6）滿足下列條件：①與乙互為同分異構體，②遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，③其苯環上只有兩個取代基，且環上的一溴代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，這樣的有機物的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用有機物的結構與分子式進行推斷，需要熟練掌握官能團的性質與轉化，A的結構的確定是關鍵，題目難度中等．