Question

苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為：
Ⅰ．由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)分析，它能

 

（填序號）．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色
b．使酸性KMnO₄溶液褪色
c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
d．與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
Ⅱ．苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：
根據(jù)以上信息回答（1）～（4）題：

（1）B→D的反應(yīng)類型是

 

．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
（4）H的核磁共振氫譜圖有

 

個吸收峰；符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有

 

種．
①能與NaHCO₃溶液反應(yīng)．　②能使Br₂的CCl₄溶液褪色．　③屬于芳香族化合物．
寫出滿足上述三個條件同時苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ．根據(jù)物質(zhì)含有的官能團分析其具有的性質(zhì)，該物質(zhì)中含有的官能團有：碳碳雙鍵、羰基和酯基，所以該物質(zhì)具有烯烴、酮和酯的性質(zhì)；
Ⅱ．A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，
C和酸反應(yīng)生成E，C為羧酸鈉鹽，E是羧酸，E和氯氣、紅磷反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G與酸反應(yīng)生成H，由H發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物可知H為，則G為，F(xiàn)是，E是，C是，據(jù)此解答．

解答： 解：Ⅰ．苯丙酸諾龍中含有碳碳雙鍵、羰基、酯基，所以能和溴發(fā)生加成反應(yīng)、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，因為沒有醛基所以不能和銀氨溶液反應(yīng)，沒有羧基所以不能和碳酸鈉溶液反應(yīng)，故選：ab；
Ⅱ．A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，
C和酸反應(yīng)生成E，C為羧酸鈉鹽，E是羧酸，E和氯氣、紅磷反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G與酸反應(yīng)生成H，由H發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物可知H為，則G為，F(xiàn)是，E是，C是，
（1）B→D的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
（4）H為，核磁共振氫譜圖有5個吸收峰；
符合下列條件的H的同分異構(gòu)體：①能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有-COOH，②能使Br₂的CCl₄溶液褪色，含有碳碳雙鍵，③屬于芳香族化合物，可以有1個側(cè)鏈為-CH=CH-COOH，可以有2個側(cè)鏈為-COOH、-CH=CH₂，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，滿足上述三個條件同時苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：5；5；．

點評：本題考查有機物的推斷、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．