Question

9．人們對苯的認識有一個不斷深化的過程．
（1）烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3-環己二烯（）
脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環己二烯穩定（填穩定或不穩定）．
（2）1866年凱庫勒（圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分
質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列ad事實（填入編號）

a．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色      
b．苯能與H₂發生加成反應
c．溴苯沒有同分異構體               
d．鄰二溴苯只有一種
（3）現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵．

Answer 1

分析 （1）1，3-環己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩定；
（2）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，能與溴水發生加成、鄰二溴苯有兩種；
（3）苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學鍵．

解答 解：（1）1，3-環己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩定，則苯比1，3-環己二烯穩定，故答案為：穩定；
（2）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，能與溴水發生加成、鄰二溴苯有兩種，但實際上不能與溴水發生加成，鄰二溴苯有一種結構，不能解釋，
故答案為：ad；
（3）苯分子碳碳之間的鍵不是單鍵和雙鍵，為介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵，
故答案為：介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵．

點評 本題考查有機物的結構與性質，側重苯的結構與性質的考查，明確苯中化學鍵的特殊性是解答的關鍵，題目難度不大．