Question

13．OPA是一種重要的醫藥中間體，有關它的轉化如下：

已知：Cannizzaro反應是無α-H（醛基相鄰碳上的氫）的醛的歧化反應（如甲醛、甲醛等：2HCHO+KOH$\stackrel{△}{→}$CH₃OH+HCOOK）．
（1）A是摩爾質量為106g/mol的烴，則A的分子式是C₈H₁₀．
（2）A→B和A→C的反應類型都屬于取代反應；其中“條件①”是光照．
（3）OPA分子中含有2個相同的官能團，則OPA的結構簡式是．
（4）D中含2個不同的官能團，E的化學式為．D→E的化學方程式是n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂O（不必注反應條件）．
（5）F是D的同分異構體，其苯環上的一氯代物只有1種，除苯環外不含其他環狀結構，F的結構簡式可能（寫1種即可）．

Answer 1

分析 A是摩爾質量為106g/mol的烴，根據商余法可知其分子式為C₈H₁₀，結合C的結構簡式可知，A為，根據B的分子式可知，A與溴在鐵作催化劑的條件下發生取代生成B為，根據OPA的分子式可知，OPA分子中含有2個相同的官能團，A發生取代反應生成C，C發生堿性水解得OPA為，D中含2個不同的官能團，OPA發生Cannizzaro反應得D為，D發生縮聚反應得E為，據此答題．

解答 解：A是摩爾質量為106g/mol的烴，根據商余法可知其分子式為C₈H₁₀，結合C的結構簡式可知，A為，根據B的分子式可知，A與溴在鐵作催化劑的條件下發生取代生成B為，根據OPA的分子式可知，OPA分子中含有2個相同的官能團，A發生取代反應生成C，C發生堿性水解得OPA為，D中含2個不同的官能團，OPA發生Cannizzaro反應得D為，D發生縮聚反應得E為，
（1）根據上面的分析可知，A為，則A的分子式是 C₈H₁₀，
故答案為：C₈H₁₀；
（2）根據上面的分析可知，A→B和A→C的反應類型都屬于取代反應；其中“條件①”是 光照，
故答案為：取代；光照；
（3）根據上面的分析可知，則OPA的結構簡式是 ，
故答案為：；
（4）根據上面的分析可知，D→E的化學方程式是：n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案為：n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂O；
（5）D為，F是D的同分異構體，其苯環上的一氯代物只有1種，除苯環外不含其他環狀結構，F的結構簡式可能為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難度中等，（5）中同分異構體的書寫為易錯點、難點．