Question

【題目】治療帕金森病的新藥沙芬酰胺的合成方法如下：

已知：

①CH3CN 在酸性條件下可水解生成 CH3COOH。

②CH2=CH-OH 和 CH3OOH 均不穩定。

(1)C 生成 D 的反應類型為_______________。G中含氧官能團的名稱為_____。B 的名稱為_____。

(2)沙芬酰胺的結構簡式為_____。

(3)寫出反應(1)的方程式_____。分析反應(2)的特點，寫出用福爾馬林浸制生物標本的反應原理的方程式_____（蛋白質的結構用表示）。

(4)H 是 F 相鄰的同系物，H 的苯環上有兩個處于對位的取代基，符合下列條件的 H 的穩定的同分異構體共有_____種。

①苯環上仍然有兩個處于對位的取代基；

②能與 NaOH 溶液反應；

(5)下圖是根據題中信息設計的由丙烯為起始原料制備 B 的合成路線，在方框中補全必要的試劑和中間產物的結構簡式（無機試劑任選，氧化劑用[O]表示，還原劑用[H]表示，連 續氧化或連續還原的只寫一步）。________________________

Answer 1

【答案】取代反應 醛基和醚鍵 丙氨酸 CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O +HCHO→+H2O 5

【解析】

CH3CHO、NH3、HCN和水在一定條件下合成A，反應為：CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O，結合信息①CH3CN 在酸性條件下可水解生成 CH3COOH，得A為，水解后生成，中和后得到B，B為，與SOCl2和CH3OH發生取代反應生成C，C為，C與NH3反應生成D，D為，E和F生成G，G為，G和D反應生成，最加氫生成。

（1）C為，C與NH3反應生成D，D為，C 生成 D 的反應類型為取代反應，G為，G中含氧官能團的名稱為醛基和醚鍵。B為，B 的名稱為丙氨酸。

故答案為：取代反應；醛基和醚鍵；丙氨酸；

（2）由沙芬酰胺的結構簡式為。

故答案為：；

（3）反應（1）的方程式CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O。分析反應(2)的特點，醛基和氨基反應生成碳氮雙鍵和水，使蛋白質變性，用福爾馬林浸制生物標本的反應原理的方程式+HCHO→+H2O。

故答案為：CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O；+HCHO→+H2O；

（4）H 是 F 相鄰的同系物，H比F多一個碳原子，H 的苯環上有兩個處于對位的取代基，①苯環上仍然有兩個處于對位的取代基，②能與 NaOH 溶液反應，可能為酚、、三種；酸一種、和酯一種，共5種；

故答案為：5；

(5)根據題中信息設計的由丙烯為起始原料先與溴發生加成反應，得1，2-二溴丙烷，水解后生成1，2-丙二醇，氧化后生成，羰基可與NH3反應，最后與氫氣加成可得產品，。

故答案為：。