Question

16．苯是重要的化工原料，如圖是某酮酸E的合成路線．

已知：①CH₃CH=CHCH₃能被氧化成乙酸；
②+（CH₃CO）₂O→+CH₃COOH
（1）以上合成路線中，屬于氧化反應的有：反應⑥和反應①（填反應編號）；反應⑤的反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（2）寫出結構簡式A； B
（3）己知C的分子式為C₄H₆O₄，則D的結構簡式為HOOCCOOH；分離C和D的方法是蒸餾．
（4）不能由直接制取，原因是苯中的碳碳鍵是一種特殊的鍵，與氫氣加成后只能得環已烷．
（5）寫出反應⑧的化學方程式+→．

Answer 1

分析 根據各物質轉化關系，發生氧化反應得，與氫氣發生加成反應得A為，A在濃硫酸作用下發生消去反應得，與溴加成得B為，B發和消去反應得，發生信息①的氧化反應得HOOCCOOH和HOOCCH₂CH₂COOH，C的分子式為C₄H₆O₄，C發生脫水反應生成，所以C為HOOCCH₂CH₂COOH，D為HOOCCOOH，丁二酸酐發生信息②中的取代反應生成E為，據此答題．

解答 解：根據各物質轉化關系，發生氧化反應得，與氫氣發生加成反應得A為，A在濃硫酸作用下發生消去反應得，與溴加成得B為，B發和消去反應得，發生信息①的氧化反應得HOOCCOOH和HOOCCH₂CH₂COOH，C的分子式為C₄H₆O₄，C發生脫水反應生成，所以C為HOOCCH₂CH₂COOH，D為HOOCCOOH，丁二酸酐發生信息②中的取代反應生成E為，
（1）根據上面的分析可知，以上合成路線中，屬于氧化反應的有：反應⑥和反應①，反應⑤為鹵代烴的消去反應，所以反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：①；氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（2）根據上面的分析可知，A為，B為，
故答案為：；；
（3）根據上面的分析可知，D為HOOCCOOH，C和D都是二元羧酸，它們能互溶但沸點不同，所以分離C和D的方法是蒸餾，
故答案為：HOOCCOOH；蒸餾；
（4）由于苯中的碳碳鍵是一種特殊的鍵，與氫氣加成后只能得環已烷，所以不能由直接制取，
故答案為：苯中的碳碳鍵是一種特殊的鍵，與氫氣加成后只能得環已烷；
（5）反應⑧的化學方程式為+→，
故答案為：+→．

點評 本題考查有機物推斷，注意運用正向推斷、逆向推斷及題給信息相結合進行分析解答，難度中等．