Question

18．某同學要以“研究苯分子的結構”為題目做一次探究活動，下面是其活動記錄，請你補全所缺內容．
（1）【理論推測】
他根據苯的凱庫勒式，推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即碳碳單鍵和碳碳雙鍵，因此它可以使紫色的高錳酸鉀溶液褪色．
（2）【實驗驗證】
他取少量上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，發現溶液不褪色
（3）【實驗結論】
上述的理論推測是錯誤（填“正確”或“錯誤”）的．
（4）【查詢資料】
經查閱有關資料，發現苯分子中六個碳原子之間的鍵相同，是一種介于單雙鍵之間的特殊的鍵，苯分子中的六個碳原子和六個氫原子在同一平面上，應該用表示苯分子的結構更合理．
（5）【發現問題】
當他將苯加入溴水中時，充分振蕩，發現能使溴水褪色，于是該同學認為所查資料有誤．你同意他的結論嗎？為什么？不同意，因為是苯萃取
了溴水中的溴而導致溴水褪色，而不是苯和溴水中的溴發生加成反應使其褪色．

Answer 1

分析 （1）從苯的凱庫勒式可知，可直觀的得出苯中的化學鍵分兩種，而含有碳碳雙鍵，則能使紫色高錳酸鉀溶液褪色；
（2）苯不能被高錳酸鉀氧化而使高錳酸鉀褪色；
（3）由于苯并不能使高錳酸鉀褪色，說明苯中無碳碳雙鍵，故不是單雙鍵交替結構；
（4）苯中的鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，苯中的六條鍵完全相同；
（5）溴在有機溶劑中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，故苯能與溴水發生萃取．

解答 解：（1）苯的凱庫勒式為，可直觀的得出苯中的化學鍵分兩種，即碳碳單鍵和碳碳雙鍵，而如果含有碳碳雙鍵，則能被紫色高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液褪色，故答案為：，碳碳單鍵，碳碳雙鍵，高錳酸鉀；
（2）在高錳酸鉀溶液中加入苯，苯不能被高錳酸鉀氧化，故發現高錳酸鉀溶液不褪色，故答案為：不褪色；
（3）由于苯并不能使高錳酸鉀褪色，說明苯中無碳碳雙鍵，故不是單雙鍵交替結構，故說明上面的理論推測是錯誤的，故答案為：錯誤；
（4）苯中的鍵不是單雙鍵交替的結構，而是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，故苯中的六條鍵完全相同，故應該用表示苯的結構更合適，故答案為：介于單雙鍵之間的特殊的，；
（5）溴在有機溶劑中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，故苯能與溴水發生萃取，故將苯加入溴水中時會發生萃取導致溴水褪色，故答案為：不同意，因為是苯萃取
了溴水中的溴而導致溴水褪色，而不是苯和溴水中的溴發生加成反應使其褪色．

點評 本題考查了苯的結構，應注意的是苯中的鍵不是單雙鍵交替的結構，而是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，因為萃取而使溴水褪色．