Question

【題目】法匹拉韋是我國最早批準的可用于抗新冠肺炎臨床試驗的藥物之一，而最新文獻研究也證實了其對新型冠狀病毒(2019-nCoV)表現出良好的體外抑制作用。F是合成法匹拉韋過程中的重要中間體，其合成路線如圖：

已知：

i.R-CHO

ii.R-NH2 ++ H2O

(1)法匹拉韋包含的含氧官能團是 __________。

(2)A可以與Na2CO3反應產生CO2，B與NaOH反應的方程式是_______。

(3)反應①的反應物和條件是 __________。

(4)合成E分三步進行，③為取代反應，中間產物2和E互為同分異構體，請寫出中間產物2和E的結構簡式。

中間產物2___________E____________

(5)依據中間產物1的生成，判斷反應②的目的是_________。

(6)在上述三步反應中，第二步反應除了生成中間產物2，還有另一個含有兩個五元環的副產物，該副產物的結構簡式為_________。

Answer 1

【答案】羥基、酰胺基(鍵) ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O 氧氣，銅或銀，加熱 保護醛基

【解析】

根據HOCH2COOH逆推，結合物質B分子式可知B結構為ClCH2COOH，則分子式為C2H4O2的物質A是乙酸，結構簡式是CH3COOH，乙酸與Cl2在一定條件下發生取代反應產生B：ClCH2COOH，HOCH2COOH與O2在Cu或Ag催化下發生氧化反應產生分子式為C2H2O3的物質C結構簡式是：OHC-COOH，C與乙醇、濃硫酸共熱，發生反應產生：，與NaOH溶液共熱發生酯的水解反應，然后酸化可得，經一系列反應產生，在酸性條件下反應產生中間產物1： ，中間產物1的醛基與氨基再發生消去反應產生中間產物2：，中間產物2變形可產生E： E發生取代反應產生F：，據此分析解答。

根據上述分析可知：A是CH3COOH，B是ClCH2COOH，C是OHC-COOH，中間產物1是 ，中間產物2是，E是。

(1)法匹拉韋結構簡式是，其中含有的含氧官能團是羥基、酰胺基(鍵)；

(2)B是ClCH2COOH，含有羧基，具有酸的通性；含有Cl原子能夠發生水解反應，所以ClCH2COOH能夠與NaOH發生中和反應和水解反應，反應的化學方程式為：ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H/span>2O；

(3)HOCH2COOH中含有的羥基連接的C原子上有2個H原子，可以與O2在Cu或Ag作催化劑條件下，加熱發生醇羥基的催化氧化反應產生醛基和水，反應方程式為2HOCH2COOH+O22OHC-COOH+2H2O，故該反應的反應物和條件是氧氣、銅或銀，加熱；

(4)根據上述分析可知中間產物2是；E是；

(5)依據中間產物 1 的生成，判斷反應②的目的是保護醛基；

(6)在上述三步反應中，第二步反應除了生成中間產物 2，還有另一個含有兩個五元環的副產物，就是中間產物1 的羰基與—NH2發生消去反應產生的物質，該副產物的結構簡式為。