Question

16．有機物A僅由C、H、O三種元素組成，一定條件下A、B、C、D、E、F之間的轉化如圖1所示，已知B的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志．回答下列問題：
（1）E分子中官能團是羧基；
（2）B→C的反應類型加成反應；
（3）由A到D分兩步完成，已知第一步反應方程式為2Cu+O$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2CuO；則第二步反應的化學方程式是CH₃CH₂OH+CuO$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+Cu+H₂O；
（4）在實驗室用圖2所示的裝置制取F，先在試管a中放入幾塊碎瓷片，然后加入2mL無水A液體，并在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入2克無水乙酸鈉，用玻璃棒充分攪拌后，將試管固定在鐵架臺上，在試管C中加入5mL飽和分碳酸鈉溶液，按圖連接好裝置，用酒精燈對試管a小火加熱3～5min后，改用大火加熱，當觀察到左試管中有明顯現象時停止實驗．
①試管a中加入幾塊碎瓷片的目的是防止溶液暴沸；
②該實驗中長導管b的作用是導氣、冷凝；
③試管c中飽和NaCO₃的作用是除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸并降低乙酸乙酯的溶解度；
④寫出試管a中發生的總反應的化學方程式2CH₃COONa+2CH₃CH₂OH+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$2CH₃COOCH₂CH₃+2H₂O+Na₂SO₄．

Answer 1

分析 B是石油化工發展水平的標志，則B是乙烯其結構簡式為CH₂=CH₂，B和Br₂發生加成反應生成C，結構簡式為CH₂BrCH₂Br，A能發生兩步氧化，A僅由C、H、O三種元素組成，所以A結構簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，所以E結構簡式為CH₃COOH，乙醇被氧化生成D、D被氧化生成E，所以D結構簡式為CH₃CHO，乙醇和乙酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成乙酸乙酯，所以F結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，據此分析解答．

解答 解：B是石油化工發展水平的標志，則B是乙烯其結構簡式為CH₂=CH₂，B和Br₂發生加成反應生成C，結構簡式為CH₂BrCH₂Br，A能發生兩步氧化，A僅由C、H、O三種元素組成，所以A結構簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，所以E結構簡式為CH₃COOH，乙醇被氧化生成D、D被氧化生成E，所以D結構簡式為CH₃CHO，乙醇和乙酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成乙酸乙酯，所以F結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）E結構簡式為CH₃COOH，E分子中官能團是羧基，故答案為：羧基；
（2）根據上面的分析可知，B→C的反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；
（3）由A到D分兩步完成，已知第一步反應方程式為2Cu+O$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2CuO；則第二步反應的化學方程式是CH₃CH₂OH+CuO$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+Cu+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CuO$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+Cu+H₂O；
（4）在實驗室制取CH₃COOCH₂CH₃的實驗中，①試管a中加入幾塊碎瓷片的目的是防止溶液暴沸，②該實驗中長導管b的作用是導氣、冷凝，③試管c中飽和NaCO₃的作用是除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸并降低乙酸乙酯的溶解度，④試管a中乙酸鈉與硫酸反應生成乙酸，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱生成乙酸乙酯，發生的總反應的化學方程式為2CH₃COONa+2CH₃CH₂OH+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$2CH₃COOCH₂CH₃+2H₂O+Na₂SO₄，
故答案為：防止溶液暴沸；導氣、冷凝；降低乙酸乙酯的溶解度；2CH₃COONa+2CH₃CH₂OH+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$2CH₃COOCH₂CH₃+2H₂O+Na₂SO₄．

點評 本題考查有機物推斷，涉及烯、醇、醛、羧酸、鹵代烴之間的轉化以及實驗室乙酸乙酯的制備，明確物質官能團及其性質之間的關系以及相關實驗基本操作即可解答，熟練掌握有機物反應類型，題目難度不大．