Question

19．實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（濃）}$CH₂=CH₂，CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CHBr
可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示，有關數據列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點/℃	78.5	132	34.6
熔點/℃	一l30	9	-1l6

回答下列問題：
（1）實驗中制得的1，2-二溴乙烷的產量比理論值低的原因可能是A中反應溫度沒有迅速升高到170℃，部分乙醇生成了乙醚；A中反應溫度過高，乙醇被濃硫酸氧化，生成乙烯的物質的量偏少；A中反應反應速率過快，導致乙烯通入的流速過快反應不充分．（至少寫出兩種）
（2）判斷該制備反應已經結束的最簡單方法是溴的顏色完全褪去；
（3）若產物中有少量未反應的Br₂，最好用d洗滌除去；（填正確選項前的字母）
a．水    b．氫氧化鈉溶液    c．碘化鈉溶液    d．飽和碳酸鈉溶液
（4）將1，2-二溴乙烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物應在下層（填“上”、“下”）；依據是1，2-二溴乙烷的密度大于水
（5）若產物中有少量副產物乙醚．可用蒸餾的方法除去，理由是1，2-二溴乙烷的沸點132℃大于乙醚的沸點34.6℃，乙醚以氣態被分離出去
（6）裝置D若使用冰水冷卻，則B中的主要現象是玻璃導管中的液面會升高，甚至溢出．
（7）請指出該實驗裝置的一處不足的地方缺乏尾氣處理裝置．

Answer 1

分析 （1）乙醇在濃硫酸140℃的作用下發生分子間脫水生成乙醚，同時反應溫度過高，乙醇被濃硫酸氧化，乙烯通入的流速過快反應不充分都會導致1，2-二溴乙烷的產量比理論值低；
（2）乙烯和溴水發生了加成反應，溴水會褪色；
（3）1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液中可能水解，碳酸鈉溶液呈堿性，也可以吸收Br₂，據此答題；
（4）根據1，2-二溴乙烷和水的密度相對大小解答；
（5）利用1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同進行解答；
（6）裝置D若使用冰水冷卻，1，2-二溴乙烷變成固態，會導致導管堵塞；
（7）根據實驗裝置圖可知，實驗中有少量的未反應的溴會污染空氣，要有尾氣吸收裝置．

解答 解：（1）乙醇在濃硫酸140℃的作用下發生分子間脫水生成乙醚，同時反應溫度過高，乙醇被濃硫酸氧化，乙烯通入的流速過快反應不充分都會導致1，2-二溴乙烷的產量比理論值低，
故答案為：A中反應溫度沒有迅速升高到170℃，部分乙醇生成了乙醚； A中反應溫度過高，乙醇被濃硫酸氧化，生成乙烯的物質的量偏少；A中反應反應速率過快，導致乙烯通入的流速過快反應不充分；
（2）乙烯和溴水發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色，所以當溴的顏色完全褪去時，說明反應已經結束，
故答案為：溴的顏色完全褪去；
（3）1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液中可能水解，碳酸鈉溶液呈堿性，也可以吸收Br₂，所以可以用飽和碳酸鈉溶液洗滌，
故答案為：d；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，
故答案為：下；1，2-二溴乙烷的密度大于水；
（5）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同，兩者均為有機物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離時，1，2-二溴乙烷的沸點132℃大于乙醚的沸點34.6℃，乙醚以氣態被分離出去，
故答案為：1，2-二溴乙烷的沸點132℃大于乙醚的沸點34.6℃，乙醚以氣態被分離出去；
（6）裝置D若使用冰水冷卻，1，2-二溴乙烷變成固態，會導致導管堵塞，此時裝置B中玻璃導管中的液面會升高，甚至溢出，
故答案為：玻璃導管中的液面會升高，甚至溢出；
（7）根據實驗裝置圖可知，實驗中有少量的未反應的溴會污染空氣，要有尾氣吸收裝置，而本實驗中沒有，
故答案為：缺乏尾氣處理裝置．

點評 該題較為綜合，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，掌握相關物質的基本化學性質，是解答本題的關鍵，平時須注意積累相關反應知識，難度中等．