Question

18．合成纖維中目前產量占第一位的是聚酯纖維--滌綸，滌綸是聚對苯二甲酸乙二醇酯的商品名．其結構為．
滌綸的一種合成路線如圖：

（1）A中官能團的結構式為，反應①、②的反應類型分別為消去反應、加成反應，有機物B的名稱是1，2-二溴乙烷，反應③可用的試劑為氫氧化鈉水溶液；
（2）寫出反應⑤的化學方程式；
（3）1molD與足量銀氨溶液反應，可得到4mol銀單質；
（4）寫出有機物C的同分異構體中，含有苯環，并同時符合下列天劍的所有有機物的結構簡式：；
a．能發生消去反應
b．能與濃溴水反應生成白色沉淀
c．核磁共振氫譜有6個峰
（5）工業上常用烴F直接氧化來制取有機物E，已知：F的分子式為C₈H₁₀，則其結構簡式為；F的一種同系物G比F多2個碳原子，其中苯環上只有一個取代基的G的結構有4種．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應生成A為CH₂=CH₂，A與溴水發生加成反應得B為CH₂BrCH₂Br，B水解得CH₂OHCH₂OH，根據滌淪和CH₂OHCH₂OH的結構可知E為，和CH₂OHCH₂OH發生縮聚反應得滌淪，D氧化、酸化得E，所以D為，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化關系，CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應生成A為CH₂=CH₂，A與溴水發生加成反應得B為CH₂BrCH₂Br，B水解得CH₂OHCH₂OH，根據滌淪和CH₂OHCH₂OH的結構可知E為，和CH₂OHCH₂OH發生縮聚反應得滌淪，D氧化、酸化得E，所以D為，
（1）A為CH₂=CH₂，A中官能團的結構式為，反應①為消去反應，反應②為加成反應，B為CH₂BrCH₂Br，B的名稱是1，2-二溴乙烷，反應③為鹵代烴的堿性水解，可用的試劑為氫氧化鈉水溶液，
故答案為：；消去反應；加成反應；1，2-二溴乙烷；氫氧化鈉水溶液；
（2）反應⑤的化學方程式為，
故答案為：；
（3）D為，分子中有兩個醛基，所以1molD與足量銀氨溶液反應，可得到4mol銀單質，
故答案為：4；
（4）有機物C的同分異構體中，含有苯環，并同時符合下列條件a．能發生消去反應，說明羥基鄰位碳上有氫原子，b．能與濃溴水反應生成白色沉淀，說明酚羥基鄰或對位碳上有氫原子，c．核磁共振氫譜有6個峰即有6種位置的氫原子，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（5）工業上常用烴F直接氧化來制取有機物E，已知：F的分子式為C₈H₁₀，則其結構簡式為 ；F的一種同系物G比F多2個碳原子，其中苯環上只有一個取代基的G的結構為苯環上分別連有-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，有4 種，
故答案為：；4．

點評 本題考查有機推斷，涉及烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸等性質以及學生推理能力等，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的思維能力，難度中等，是高考熱點題型．