Question

3．某有機物A的分子式為C₁₀H₁₄O，已知A為芳香族化合物，苯環含有兩個取代基，苯環上的一溴代物只有兩種；又知A既能發生催化氧化反應，又能發生消去反應．則A的結構共有（　　）

• A． 5種
• B． 6種
• C． 7種
• D． 8種

Answer 1

分析 C₁₀H₁₄O的不飽和度為：$\frac{10×2+2-14}{2}$=4，A為芳香族化合物，那么除苯環外剩余基團為飽和基，A既能發生催化氧化反應，又能發生消去反應，那么A應一個支鏈上含有能發生消去反應的醇羥基，且與其相連的鄰位C上至少含有1個H，據此判斷即可．

解答 解：C₁₀H₁₄O為芳香族化合物，苯環含有兩個取代基，苯環上的一溴代物只有兩種，那么兩個取代基處于對位，A既能發生催化氧化反應，又能發生消去反應，那么A中應含有醇羥基，取代基可以是：甲基、丙基，甲基、異丙基；乙基、乙基；
甲基上若連有羥基，不能發生消去反應，故無同分異構體；
其中丙基中含有3種H，均能發生氧化和消去，故有3種；
異丙基中含有2種H，其中只有在甲基上取代才能氧化，只有1種；
乙基中含有2種H，均能發生消去和氧化，故有2種，故總共有3+1+2=6種，
故選B．

點評 本題主要考查的是同分異構體的判斷，抓住二元取代物的一溴代物只有一種確定對位關系，依據能發生氧化和消去確定羥基所連的位置，有一定難度．