Question

（2010?豐臺區二模）有機物A是重要的合成原料，在醫藥、染料、香料等行業有著廣泛的應用．由A可以制得麻黃堿和其他很多物質．現有如下轉化關系圖（略去了由A→G，G→麻黃堿的反應條件和部分反應物）：

請回答下列問題：
（1）關于麻黃堿下列說法正確的是

abc

（填字母）．
a．麻黃堿的分子式為C₁₀H₁₅NO
b．具有止咳平喘作用，是從中藥麻黃中提取的生物堿
c．屬于國際奧委會嚴格禁止的興奮劑
d．麻黃堿屬于芳香烴
（2）有機物A的相對分子質量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質量分數之比為42：3：8，則A的含氧官能團名稱是

醛基

；檢驗該官能團的方法是

在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，產生銀鏡

．
（3）反應①～⑤中屬于取代反應的是

①②⑤

（填序號）．
（4）寫出D→B的化學方程式

．
（5）F可作多種香精的定香劑，請寫出B和C反應生成F的化學方程式

+

濃硫酸

△

+H₂O

．
（6）寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式

．
①與中間產物G 互為同分異構體
②既能發生消去反應，又能發生酯化反應
③苯環上的一氯取代物只有兩種，分子結構中沒有甲基
（7）已知：

	溶解性	沸點
A	微溶于水	179.0℃
E	不溶于水	110.8℃

A可以由E制取，制取工藝中得到的是A、E混合物，分離該混合物的合理方法是

蒸餾

．

Answer 1

分析：有機物A的相對分子質量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質量分數之比為42：3：8，故分子中C原子數目為

106× 42 53

12

=7，H原子數目為

106× 3 53

1

=6，故O原子數目為

106-12×7-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，結合G的結構可知，A含有苯環，故還含有-CHO，故A的結構簡式為；A被催化氧化生成C，故C為．A與氫氣發生加成反應生成B，B為，由E與氯氣在光照條件下生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B，故E為，D為．B與C發生酯化反應生成F，F為，據此解答．

解答：解：有機物A的相對分子質量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質量分數之比為42：3：8，故分子中C原子數目為

106× 42 53

12

=7，H原子數目為

106× 3 53

1

=6，故O原子數目為

106-12×7-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，結合G的結構可知，A含有苯環，故還含有-CHO，故A的結構簡式為．
A與催化氧化生成C，故C為．A與氫氣發生加成反應生成B，B為，由E與氯氣在光照條件下生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B，故E為，D為．B與C發生酯化反應生成F，F為，
（1）a．由結構可知，麻黃堿的分子式為C₁₀H₁₅NO，故a正確；
b．具有止咳平喘作用，是從中藥麻黃中提取的生物堿，故b正確；
c．麻黃堿是國際奧委會嚴格禁止的興奮劑，故c正確；
d．麻黃堿除含有C、H元素外還含有O、N元素，所以不屬于芳香烴，屬于芳香族化合物，故d錯誤；
故答案為：abc；
（2）有機物A的相對分子質量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質量分數之比為42：3：8，故分子中C原子數目為

106× 42 53

12

=7，H原子數目為

106× 3 53

1

=6，故O原子數目為

106-12×7-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，結合G的結構可知，A含有苯環，故還含有-CHO，故A的結構簡式為，含有醛基，
在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，產生銀鏡，說明含有醛基，
故答案為：醛基，在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，產生銀鏡；
（3）反應①～⑤中屬于取代反應是①②⑤，故答案為：①②⑤；
（4）D→B是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）B和C反應生成F的化學方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
 （6）與中間產物互為同分異構體，能發生消去反應，又能發生酯化反應，含有-OH、CHO，且苯環上的一氯取代物只有兩種，考慮為不同取代基處于對位，分子結構中沒有甲基，符合結構的同分異構體為，故答案為：；

（7）A、E為互溶的液體，沸點相差較大，利用蒸餾進行分離，故答案為：蒸餾．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、物質分離提純、同分異構體、常用化學用語書寫、官能團的性質與轉化等，難度中等，推斷A的結構是解題的關鍵，注意利用有機物的結構特點與轉化條件進行推斷．