Question

10．煤化工可制得甲醇．以下是合成聚合物M的路線圖．

己知：①E、F均能發生銀鏡反應；②A具有和苯相似的性質．
完成下列填空：
（1）關于甲醇說法錯誤的是a（選填序號）；
a．甲醇可發生取代、氧化、消去等反應
b． 一定條件下甲醇可以直接產生乙醚CH₃OCH₃
c．甲醇有毒性，可使人雙目失明
d．甲醇與乙醇屬于同系物
（2）甲醇轉化為E的化學方程式為2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O；
（3）C生成D的反應類型是消去反應；F生成G的反應條件是濃硫酸、加熱；
（4）G的名稱為甲酸甲酯，分子式為C₈H₈O₂的有機物含有和G相同的官能團，寫出2種可能的結構簡式、；
（5）取1.08g A物質（式量108）與足量飽和溴水完全反應能生成2.66g白色沉淀，寫出A的結構簡式．

Answer 1

分析 一定條件下，氫氣和一氧化碳反應生成甲醇，甲醇氧化生成E為甲醛，甲醛氧化得F為甲酸，甲酸與甲醇發生酯化得G為甲酸甲酯，甲醇和氫溴酸發生取代反應生成一溴甲烷，在催化劑條件下，一溴甲烷和和A反應生成B，B反應生成C，C反應生成D，根據A的分子式知，A中含有醇羥基和亞甲基或甲基和酚羥基，根據D的結構簡式知，A中含有甲基和酚羥基，酚發生取代反應時取代位置為酚羥基的鄰對位，根據D知，A是間甲基苯酚，間甲基苯酚和一溴甲烷反應生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成，和丙烯發生加成反應生成M，M的結構簡式為：，根據有機物的結構和性質分析解答．

解答 解：一定條件下，氫氣和一氧化碳反應生成甲醇，甲醇氧化生成E為甲醛，甲醛氧化得F為甲酸，甲酸與甲醇發生酯化得G為甲酸甲酯，甲醇和氫溴酸發生取代反應生成一溴甲烷，在催化劑條件下，一溴甲烷和和A反應生成B，B反應生成C，C反應生成D，根據A的分子式知，A中含有醇羥基和亞甲基或甲基和酚羥基，根據D的結構簡式知，A中含有甲基和酚羥基，酚發生取代反應時取代位置為酚羥基的鄰對位，根據D知，A是間甲基苯酚，間甲基苯酚和一溴甲烷反應生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氫氣發生加成反應生成，發生消去反應生成，和丙烯發生加成反應生成M，M的結構簡式為：，
（1）a．甲醇可發生取代、氧化反應但不能發生消去，故錯誤；     
b．甲醇分子間脫水生成CH₃OCH₃，故正確；
c．甲醇有毒性，可使人雙目失明，故正確；
 d．甲醇與乙醇都有一個羥基，組成相關一個CH₂；所以屬于同系物，故正確；            
故選a；
（2）甲醇轉化為甲醛的化學方程式為 2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O；
（3）根據上面的分析可知，C生成D的反應類型是 消去反應，F為甲酸，F生成G的反應甲酸與甲醇發酯化反應生成甲酸甲酯，反應條件為濃硫酸、加熱，
故答案為：消去反應；濃硫酸、加熱；
（4）G為甲酸甲酯，G的結構簡式 HCOOCH₃，分子式為C₈H₈O₂的有機物含有和G相同的官能團即含有酯基，其中2種可能的結構簡式為，
故答案為：甲酸甲酯；、；

（5）取1.08g A物質（式量108）的物質的量=$\frac{1.08g}{108g/mol}$，與足量飽和溴水完全反應能生成2.66g白色沉淀，根據碳原子守恒知，白色沉淀的物質的量是0.01mol，則白色沉淀的摩爾質量是266g/mol，A的式量和白色沉淀的式量相差158，則溴原子取代酚羥基的鄰對位，所以A的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，明確物質反應前后官能團的變化是解本題關鍵，根據官能團的變化確定反應條件，注意結合題給信息進行分析解答，難度較大．