Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是：。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如下：

（1）A的結構簡式為___________________。

（2）D中含有的官能團名稱是__________，F的化學名稱是_______________________。

（3）反應①的反應類型是________，反應③的反應類型是__________。

（4）反應⑤的化學方程式為___________________。

（5）能同時滿足下列條件的B的同分異構體有_______種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6:2:2:l:l的是____________（寫結構簡式）。①苯環上有兩個取代基②能發生銀鏡反應

（6）參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線_________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 對乙基苯乙炔 取代反應 消去反應 15

【解析】

A是單取代芳香烴，根據反應①和B的結構簡式可逆推出A的結構簡式為；A、G互為同系物，G是單取代芳香烴，根據反應⑥及其生成物的結構簡式可逆推出G的結構簡式為；C發生反應③生成D，D與Br2發生加成反應生成E，E在NaOH的乙醇溶液和加熱條件下發生消去反應生成F，結合C的結構簡式，可得D的結構簡式為，E的結構簡式為，F的結構簡式為；化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，且M的分子式為C19H20，則反應⑦為取代反應，M的結構簡式為：。

由B的結構可知A為，由A到B的反應，A中的乙基的對位氫原子被-COCH3取代，發生了取代反應，C中含有羥基官能團，由C到D是醇的消去反應，D中含有碳碳雙鍵，E在NaOH的乙醇溶液和加熱條件下發生消去反應生成F。

（1）根據以上分析，A的結構簡式為，

故答案為：。

（2）D中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵，F的化學名稱是對乙基苯乙炔，

故答案為：碳碳雙鍵；對乙基苯乙炔；

（3）反應①的反應類型是取代反應，反應③的反應類型是消去反應，

故答案為：取代反應；消去反應；

（4）反應⑤的化學方程式為：，

故答案為：；

（5）B（）的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上有兩個取代基②能發生銀鏡反應，含有-CHO，2個側鏈為-CHO、-CH2 CH2CH3，或者為-CHO、-CH(CH3)2，或者為-CH2CHO、-CH2CH3，或者為-CH2CH2CHO、-CH3，或者為-C(CH3)CHO、-CH3，各有鄰、間、對3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1的是，

故答案為：15；；

（6）苯乙烯與溴發生加成反應得到，再在KOH/乙醇條件下發生消去反應生成，甲苯通過I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，與發生取代反應得到，合成路線流程圖為：。

故答案為：。