Question

5．A（C₂H₂）是基本有機化工原料．由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：

回答下列問題：
（1）A的名稱是乙炔，B含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基．
（2）①的反應類型是加成反應，⑦的反應類型是消去反應．
（3）C和D的結構簡式分別為、CH₃CH₂CH₂CHO．
（4）異戊二烯分子中最多有11個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為．
（5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體（寫結構簡式）CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃．
（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線．

Answer 1

分析 由分子式可知A為HC≡CH，結合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）的分子式發現B（C₄H₆O₂）為A與乙酸發生加成反應所得，生成B為CH₂=CHOOCCH₃，發生加聚反應生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH₃CH₂CH₂CHO，HC≡CH與丙酮在KOH條件下發生加成反應生成，與氫氣發生加成反應生成，在氧化鋁的作用下發生消去反應生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發生加聚反應生成，以此解答該題．

解答 解：由分子式可知A為HC≡CH，與乙酸發生加成反應生成B為CH₂=CHOOCCH₃，發生加聚反應生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH₃CH₂CH₂CHO，HC≡CH與丙酮在KOH條件下反應生成，與氫氣發生加成反應生成，在氧化鋁的作用下生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發生加聚反應生成，
（1）由以上分析可知A為乙炔，B為CH₂=CHOOCCH₃，含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：乙炔；碳碳雙鍵和酯基；
（2）A為HC≡CH，與乙酸發生加成反應生成B為CH₂=CHOOCCH₃，在氧化鋁的作用下發生消去反應生成異戊二烯，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）C為，D為CH₃CH₂CH₂CHO，故答案為：；CH₃CH₂CH₂CHO；
（4）異戊二烯結構簡式為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，分子中含有2個C=C鍵，與C=C鍵直接相連的原子在同一個平面上，甲基有1個H原子與C=C鍵也可能在同一個平面上，則共有11個原子共平面，如圖所示：
順式聚異戊二烯的結構簡式為，故答案為：11；；
（5）與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體應含有C≡C鍵，可能的結構簡式有CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃等，
故答案為：CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃；
（6）乙炔與乙醛發生加成反應生成HC≡CCHOHCH₃，然后與氫氣發生加成反應生成H₂C=CHCHOHCH₃，在氧化鋁作用下加熱發生消去反應生成CH₂=CHCH=CH₂，該題最好的方法是使用逆推法，合成路線為，故答案為：．

點評 本題為2015年高考題，題目側重烯烴、炔烴的性質的考查，有助于培養學生良好的分析能力和自學能力，難度適中，注意把握題給信息，易錯點為結構的判斷和同分異構體的書寫．