Question

6．枯茗醛可用作食用香精．現由枯茗醛合成兔耳草醛，其合成路線如圖1：
$→_{一定條件}^{試劑X}$AB$→_{一定條件}^{2H_{2}，Ni}$C$→_{△}^{Cu，O_{2}}$
已知醛在一定條件下發生如下反應：
R-CH₂-CHO+R′-CH₂-CHO$\stackrel{一定條件}{→}$$→_{-H_{2}O}^{△}$
請回答下列問題：
（1）寫出試劑X的結構簡式：CH₃CH₂CHO．
（2）寫出有機物B中所含官能團的名稱為醛基、碳碳雙鍵；A→B的反應類型為消去反應．
（3）檢驗B中的官能團所需的試劑是AC（填序號）．
A．銀氨溶液 稀鹽酸 溴水
B．新制氫氧化銅懸濁液  稀硫酸  酸性高錳酸鉀溶液
C．新制氫氧化銅懸濁液 稀鹽酸 溴水
D．銀氨溶液  稀硫酸  酸性高錳酸鉀溶液
（4）寫出有機物C生成兔耳草醛的化學方程式：+H₂0．
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構體，Y具有如下特征：
a．不能發生銀鏡反應，可發生消去反應；
b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應產物的苯環上只存在一種化學環境的氫原子；
寫出Y可能的結構簡式：、．

Answer 1

分析 C發生氧化反應生成兔耳草醛，根據兔耳草醛結構簡式知，C結構簡式為；根據題給信息知，枯茗醛和X發生加成反應生成A，A發生消去反應生成B，B發生加成反應生成C，從A到兔耳草醛其碳原子個數不變，則X為CH₃CH₂CHO，A為，A→B發生醇的消去反應，生成B為，B→C發生加成反應．

解答 解：（1）據上述分析，X為CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（2）A→B發生醇的消去反應，B為，B中含有官能團的名稱有：醛基、碳碳雙鍵，故答案為：醛基、碳碳雙鍵；消去反應；
（3）B為，含有官能團有：醛基、碳碳雙鍵，檢驗醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅，檢驗碳碳雙鍵只能用溴水，不能用酸性高錳酸鉀，因為苯環上的異丙基也能夠使酸性高錳酸鉀褪色，故答案為：AC；
（4）在Cu作催化劑、加熱條件下，C發生氧化反應生成兔耳草醛，反應方程式為+H₂0，
故答案為：+H₂0；
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構體，Y具有如下特征：
a．不能發生銀鏡反應，可發生消去反應，說明不含醛基但含有羥基；b．
核磁共振氫譜顯示：Y消去反應產物的環上只存在一種化學環境的氫原子，說明Y發生消去反應產物的環上只有一種類型氫原子，Y可能的結構簡式為或，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，根據反應條件、部分有機物結構簡式結合題給信息進行推斷即可，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，明確醛之間發生加成反應時斷鍵和成鍵方式，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．