Question

【題目】金剛烷胺()是最早用于抑制流感病毒的抗病毒藥，每片感康（復方氨酚烷胺片）含鹽酸金剛烷胺100mg。金剛烷胺一般是由金剛烷合成的。金剛烷是一種重要的化工原料，由環戊二烯合成金剛烷的路線如下：

請回答下列問題：

（1）金剛烷的碳架結構相當于是金剛石晶格網絡中的一個晶胞，故得金剛烷這個名字。它可看作是由四個等同的六元環組成的空間構型。金剛烷的二氯代物有___種。上述合成金剛烷的路線中，反應①的反應類型為___。

（2）金剛烷與四氫二聚環戊二烯的關系是___。（填字母）

a.均為環烴 b.均為烷烴 c.互為同系物 d.互為同分異構體

（3）下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線：

反應④的化學方程式為____。

（4）在有機分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數目。

RCHO+R’CHO

A是金剛烷的一種同分異構體，經臭氧氧化后的產物僅為一種，其結構為，試寫出A可能的結構簡式（任寫一種）___。

（5）B是二聚環戊二烯的同分異構體，B分子結構中有一個甲基，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸(提示：苯環上的烷基(—CH3、—CH2R、—CHR2)或烯基側鏈經高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基)，B的結構有多種，其中核磁共振氫譜為6組峰，且面積比為3﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2的結構簡式是___。

Answer 1

【答案】6 加成反應 ad 或 或

【解析】

（1）金剛烷的結構可看作是由四個等同的六元環組成的空間構型，分子中含4個，6個—CH2—，共2種位置的H，所以該物質的一氯代物有2種；第一個Cl取代上的H，二氯代物有3種，第一個Cl取代—CH2—上的H，二氯代物還有3種，共6種；反應中碳碳雙鍵中的1個鍵斷裂，不飽和的碳原子相互連接，反應①的反應類型是加成反應；

故答案為6，加成反應。

（2）金剛烷與四氫二聚環戊二烯都屬于環烴，但結構不同，分子式均為C10H16，二者互為同分異構體；

答案為ad。

（3）由信息可知，為鹵代烴的消去反應，反應④的化學方程式是；

答案為。

（4）金剛烷的分子式為C10H16，A是金剛烷的一種同分異構體，經臭氧氧化后的產物僅為一種，則應為環狀結構，氧化產物為，應生成2分子，則該有機物的結構簡式為或；

答案為或。

（5）二聚環戊二烯的分子式為C10H12，B是二聚環戊二烯的同分異構體，則B的分子式為C10H12，不飽和度為5，B分子結構中有一個甲基，B經酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，且B能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明側鏈含有碳碳雙鍵，則苯環上兩個對位取代基，且苯環上連接苯環的碳原子上含有氫原子，其中核磁共振氫譜為6組峰，且面積比為3﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2滿足條件的B可能的結構簡式有：或；

答案為或。