Question

化合物A（C₁₂H₁₆O₃）經堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）。C的核磁共振氫譜表明含有苯環，且苯環上有2種氫原子。B經過下列反應后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量為172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氫7.0 %，核磁共振氫譜顯示只有一個峰。

已知：
請回答下列問題：
（1）寫出G的分子式：                 。
（2）寫出A的結構簡式：               。
（3）寫出F→G反應的化學方程式：                          ，該反應屬于                      （填反應類型）。                                     
（4）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構體：                。
①是苯的對位二取代化合物；
②能與FeCl3溶液發生顯色反應；
③不考慮烯醇（）結構。
（5）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質。寫出聚合物雜質可能的結構簡式（僅要求寫出1種）：                     。

Answer 1

（1）C₈H₁₂O₄  （2） 
（3）   取代反應（或酯化反應） 
（4）  
（5）

解析試題分析：化合物A（C₁₂H₁₆O₃）經堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環，且苯環上有2種氫原子，則說明苯環上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據C的分子式知，C是對甲基苯甲酸，B經過下列反應后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，則氧37.2%，碳、氫、氧原子個數比＝＝2：3：1。又因為相對分子質量為172，所以其分子式為C₈H₁₂O₄，核磁共振氫譜顯示只有一個峰，說明G只有一種氫原子；B經過一系列反應后生成F，則B和F的碳原子個數相同，在加熱濃硫酸作催化劑條件下，F反應生成G，則G是酯；根據A和C的分子式知，B是含有4個碳原子的一元醇，B經過兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應生成E，根據題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經過水解和酸化后生成F，F是含有羥基的羧酸，F自身發生酯化反應生成G，且G中只有一種H，所以G是含有兩個甲基的環酯，F是2-甲基－2-羥基丙酸，E是2-甲基－2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是。
（1）通過以上分析知，G的分子式是C₈H₁₂O₄。
（2）通過以上分析知，A的結構簡式為。
（3）在加熱、濃硫酸作催化劑條件下，F自身發生酯化反應生成G，反應方程式為：。
（4）①是苯的對位二取代化合物，說明苯環上含有2個取代基；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明其中一個取代基是酚羥基；③不考慮烯醇（）結構，所以滿足條件的C的所有同分異構體是。
（5）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質，F發生分子間反應生成鏈狀酯，酯的結構簡式為：。
考點：考查有機物化學式、結構簡式、有機反應類型、同分異構體的判斷以及方程式書寫等
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。同時還要注意結合題給信息、反應流程中官能團的變化判斷。