Question

化合物A為烴的含氧衍生物．1molA經完全燃燒后．生成CO₂和H₂O的物質的量之比為1：1，A的相對分子質量為90，1molA分別與足量的NaHCO₃和Na完全反應，相同條件下，生成氣體的體積比為1：1．A與C互為同分異構體．有關轉化如圖所示：

已知：
請回答：
（1）寫出A的分子式：

C₃H₆O₃

；
（2）寫出A→B的反應類型：

消去反應

．
（3）寫出3-溴丙酸在NaOH/H₂O加熱條件下反應的化學反應方程式

（4）寫出A與C在濃硫酸存在條件下加熱反應生成七元環的化學反應方程式：

（5）寫出烴E的結構簡式

．

Answer 1

分析：化合物A為烴的含氧衍生物，1molA經完全燃燒后．生成CO₂和H₂O的物質的量之比為1：1，則A中碳原子和氫原子個數比是1：2，1molA分別與足量的NaHCO₃和Na完全反應，相同條件下，生成氣體的體積比為1：1，則說明A中含有羥基和羧基個數相等，A的相對分子質量為90，如果A中含有6個氧原子，其相對分子質量大于90，所以A中含有3個氧原子，則（CH₂）個數=

90-16×3

14

=3，所以A的分子式為：C₃H₆O₃；
3-溴丙酸和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化生成C，則C是3-羥基丙酸，C被氧化生成D，則D是3-醛基丙酸；
A在濃硫酸作用下發生消去反應生成丙烯酸，所以B是丙烯酸，C是3-羥基丙酸，A中含有羥基和羧基，且碳原子個數是3，則A是2-羥基丙酸，A被氧化生成F，則F的結構簡式為：CH₃COCOOH；
E被高錳酸鉀氧化生成E和F，根據題給信息知，D中含有兩個羧基或一個羧基和一個羰基，F的結構簡式為：CH₃COCOOH，則D是丙二酸，E的結構簡式為：．

解答：解：化合物A為烴的含氧衍生物，1molA經完全燃燒后．生成CO₂和H₂O的物質的量之比為1：1，則A中碳原子和氫原子個數比是1：2，1molA分別與足量的NaHCO₃和Na完全反應，相同條件下，生成氣體的體積比為1：1，則說明A中含有羥基和羧基個數相等，A的相對分子質量為90，如果A中含有6個氧原子，其相對分子質量大于90，所以A中含有3個氧原子，則（CH₂）個數=

90-16×3

14

=3，所以A的分子式為：C₃H₆O₃；
3-溴丙酸和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化生成C，則C是3-羥基丙酸，C被氧化生成D，則D是3-醛基丙酸；
A在濃硫酸作用下發生消去反應生成丙烯酸，所以B是丙烯酸，C是3-羥基丙酸，A中含有羥基和羧基，且碳原子個數是3，則A是2-羥基丙酸，A被氧化生成F，則F的結構簡式為：CH₃COCOOH；
E被高錳酸鉀氧化生成E和F，根據題給信息知，D中含有兩個羧基或一個羧基和一個羰基，F的結構簡式為：CH₃COCOOH，則D是丙二酸，E的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（2）2-羥基丙酸在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成丙烯酸，所以反應類型是消去反應，
故答案為：消去反應；
（3）在加熱條件下，3-溴丙酸和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成3-羥基丙酸鈉，
反應方程式為：，
故答案為：；
（4）A是2-羥基丙酸，C是3-羥基丙酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A和C發生酯化反應生成七元環的化學反應方程式為：
，
故答案為：；
（5）通過以上分析知，E的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正逆相結合的方法進行推斷，注意結合題給信息，同時考查學生自學能力和知識遷移能力，難度中等．