Question

13．上海世博會英國館--種子圣殿，由六萬多根透明的亞克力[其分子式是（C₅H₈O₂）]桿構建而成．某同學從提供的原料庫中選擇一種原料X，設計合成高分子亞克力的路線如圖所示：

原料庫：
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
（R、R′、R″表示羥基）
請回答：
（1）原料X是c（選填序號字母）．
（2）②的反應條件是NaOH水溶液、加熱，D的結構簡式為．
（3）反應⑧的化學方程式是n$→_{△}^{催化劑}$．
（4）A的同類的同分異構體共有9種．
（5）某同學以丙烯為原料設計了合成中間體D的路線：丙烯$\stackrel{HBr}{→}$…→D，得到D的同時也得到了另一種有機副產物M，請你預測M可能的結構簡式是CH₃CH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則應為，結合信息可知反應流程應為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則應為，結合信息可知反應流程應為，
（1）由以上分析可知X為c，故答案為：c；
（2）由以上圖示可知，②的反應條件是NaOH水溶液，加熱；根據上面的分析可知，D為，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；；
（3）反應⑧為發生加聚反應，化學方程式為：n$→_{△}^{催化劑}$，
故答案為：n$→_{△}^{催化劑}$；
（4）A為CH₂BrCBr（CH₃）₂，A的同類的同分異構體為CH₂BrCH（CH₃）CH₂Br、CHBr₂CH（CH₃）₂、CHBr₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CBr₂CH₂CH₃、CH₂BrCHBrCH₂CH₃、CH₂BrCH₂CHBrCH₃、CH₂BrCH₂CH₂CH₂Br、CH₃CBr₂CH₂CH₃、CH₃CHBrCHBrCH₃，共9種，
故答案為：9；
（5）以丙烯為原料設計了合成中間體D可能發生的副反應為，得到的副產品M為CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度較大，需要學生對給予的信息進行利用，注意根據有機物的分子式進行推斷，易錯點為（5），注意把握有機物的結構和性質．