Question

12．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈．可以發生如下一系列反應（部分反應條件略去）．

已知：CH₂CHCRCH₂和CH₂═CH₂可以發生如下反應：+$\stackrel{△}{→}$
試回答下列問題：
（1）A的名稱為2-甲基-1，3-丁二烯（系統命名法）；B的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃．
（2）C中官能團名稱為酯基、碳碳雙鍵；C發生反應②的化學方程式為+Br₂→．
（3）反應③的反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱，反應類型是消去反應．
（4）D為一溴代物，分子中含有兩個亞甲基（-CH₂-），有機物E的結構簡式為．
（5）寫出符合下列要求的B的同分異構體的結構簡式：HCOOCH═C（CH₃）₂．
①與B具有相同官能團；②可以發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有3種峰．

Answer 1

分析 化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，結構簡式為，A和B發生信息中的加成反應生成C，C再與溴發生加成反應生成C₁₀H₁₆Br₂O₂，由C₁₀H₁₆Br₂O₂及可知反應③發生消去反應，可推知B的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，C的結構簡式為，C₁₀H₁₆Br₂O₂的結構簡式為，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成．和溴反應生成D，（4）中D為一溴代物，C和氫氧化鈉的水溶液反應，再和酸反應生成E（C₈H₁₀O₃）所以C的結構簡式為：，E的結構簡式為，據此解答；

解答 解：化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，結構簡式為，A和B發生信息中的加成反應生成C，C再與溴發生加成反應生成C₁₀H₁₆Br₂O₂，由C₁₀H₁₆Br₂O₂及可知反應③發生消去反應，可推知B的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，C的結構簡式為，C₁₀H₁₆Br₂O₂的結構簡式為，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成．和溴反應生成D，（4）中D為一溴代物，C和氫氧化鈉的水溶液反應，再和酸反應生成E（C₈H₁₀O₃）所以C的結構簡式為：，E的結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，化學名稱是：2-甲基-1，3-丁二烯，B的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；CH₂=CHCOOCH₂CH₃；
（2）C的結構簡式為，含有官能團有：酯基、碳碳雙鍵，C發生反應②的化學方程式為+Br₂→，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵；+Br₂→；
（3）反應③是和氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；消去反應；
（4）由上述分析可知，E的結構簡式為：，故答案為：；

（5）B為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，根據條件：①與B具有相同官能團，即有酯基和碳碳雙鍵；②可以發生銀鏡反應，說明為甲酸某酯；③核磁共振氫譜有3種峰，即有三種位置的氫，則符合條件的B的同分異構體結構簡式為HCOOCH═C（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH═C（CH₃）₂．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，注意根據有機物的結構及反應條件進行推斷，需要學生順序掌握官能團的性質與轉化．