Question

15．奴佛卡因是一種易溶于水的結晶性粉末，在醫藥上常用于“鎮痛封閉療法”等．其生產流程如下：

已知：
（1）奴佛卡因的分子式為C₁₃H₂₀N₂O₂，其含氧官能團的名稱是酯基．
（2）苯與乙烯反應生成A的生產工藝的原子利用率為100%，則A的結構簡式為，生成A的反應類型為加成反應．
（3）寫出C+D→E反應的化學方程式HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（4）寫出同時符合下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式等．
a．分子中含有羧基和苯環      b．苯環上有兩種不同化學環境的氫原子．

Answer 1

分析 根據題中信息及奴佛卡因的結構可推知，E為，結合各物質轉化關系，苯與乙烯反應生成A的生產工藝的原子利用率為100%，則該反應為苯與乙烯發生加成反應生成A為，A在濃硫酸的作用下發生硝化反應得B為，B發生氧化反應得C為，結合C和E的結構可知，C與D發生酯化反應生成E，所以D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，據此答題；

解答 解：根據題中信息及奴佛卡因的結構可推知，E為，結合各物質轉化關系，苯與乙烯反應生成A的生產工藝的原子利用率為100%，則該反應為苯與乙烯發生加成反應生成A為，A在濃硫酸的作用下發生硝化反應得B為，B發生氧化反應得C為，結合C和E的結構可知，C與D發生酯化反應生成E，所以D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，
（1）根據奴佛卡因的結構簡式可知其分子式為C₁₃H₂₀N₂O₂，其含氧官能團的名稱是酯基，
故答案為：C₁₃H₂₀N₂O₂；酯基；
（2）苯與乙烯反應生成A的生產工藝的原子利用率為100%，則A的結構簡式為，生成A的反應類型為加成反應，
故答案為：；加成反應； 
（3）C+D→E反應的化學方程式為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O； 
（4）B為，同時符合下列條件a．分子中含有羧基和苯環；b．苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明有兩個處于對位的基團，則符合條件的B的一種同分異構體的結構簡式為等，
故答案為：等．

點評 本題考查有機物的合成及推斷，題目難度較大，注意在有機合成中滲透了苯環取代中的鄰對位基團和間位基團的選擇，同時考查了同分異構體的書寫，利用好流程圖中信息．