Question

3．姜黃素（分子式為C₂₁H₂₀O₆）具有抗突變、抗氧化、保護心腦血管和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：
①
②
請回答下列問題：
（1）A的名稱為試劑1，2-二溴乙烷；試劑X名稱為NaOH水溶液．
（2）D中含有的官能團名稱醛基、羧基．
（3）反應D→E的化學方程式為，其反應類型是加成反應．
（4）下列有關G（C₈H₈O₃）的敘述不正確的是ad（填正確答案編號）．
a．能與NaHCO₃溶液反應
b．能與濃溴水發生取代反應
c．能與FeCl₃溶液發生顯色反應
d．1molG最多能與3molH₂發生加成反應
（5）姜黃素的結構簡式為．
（6）G（C₈H₈O₃）的同分異構體中，寫出符合下列條件的結構簡式為．
①苯環上的一取代物只有2種；
②核磁共振氫譜中有4組吸收峰
③1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH．

Answer 1

分析 乙烯和溴發生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，由E的結構簡式及D的分子式可知，D為OHC-COOH，結合C的分子式可知，C為OHC-CHO，根據轉化關系可推得B為HOCH₂CH₂OH，A發生堿性水解得B，所以試劑X為NaOH水溶液，B發生氧化反應得C，C氧化得D，D發生加成反應得E，根據G的分子式可知，F發生反應生成G為，根據姜黃素的分子式可知，G發生成信息②中的反應得姜黃素為，據此解答．

解答 解：乙烯和溴發生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，由E的結構簡式及D的分子式可知，D為OHC-COOH，結合C的分子式可知，C為OHC-CHO，根據轉化關系可推得B為HOCH₂CH₂OH，A發生堿性水解得B，所以試劑X為NaOH水溶液，B發生氧化反應得C，C氧化得D，D發生加成反應得E，根據G的分子式可知，F發生反應生成G為，根據姜黃素的分子式可知，G發生成信息②中的反應得姜黃素為，

（1）A為BrCH₂CH₂Br，A的名稱為1，2-二溴乙烷，試劑X名稱為 NaOH水溶液，
故答案為：1，2-二溴乙烷；NaOH水溶液；
（2）D為OHC-COOH，D中含有的官能團名稱 醛基、羧基，
故答案為：醛基、羧基；
（3）反應D→E的化學方程式為 ，其反應類型是 加成反應，
故答案為：； 加成反應；
（4）G為，
a．G中沒有羧基，不能與NaHCO₃溶液反應，故a錯誤；
b．G中苯環上的氫能被溴取代，故b正確；
c．G中有酚羥基，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，故c正確；
d．G中有一個醛羥基和一個苯環，1molG最多能與4molH₂發生加成反應，故d錯誤，
故選ad；
（5）根據上面的分析可知，姜黃素的結構簡式為 ，
故答案為：；
（6）G為，根據條件①苯環上的一取代物只有2種，即有兩上取代基位于苯環的對位；②核磁共振氫譜中有4組吸收峰，即有四種位置的氫原子；③1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH，說明有三個羧基或酚羥基，或水解產生羧基和酚羥基，則符合條件的G（C₈H₈O₃）的同分異構體為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，涉及反應類型的判斷、反應方程式的書寫、同分異構體的判斷等知識點，明確物質含有的官能團及斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，注意結合題給信息進行推斷，難度中等．