Question

9．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成α萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$，請回答下列問題：
（1）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（2）B的分子式為C₈H₁₄O₃；寫出一個同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①核磁共振氫譜有2個吸收峰    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（3）B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（4）C→D的化學(xué)方程式為．
（5）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃MgBr．
（6）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子（連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，以此解答該題．

解答 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，
（1）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），A催化加氫生成Z，結(jié)合Z的分子式可知，該反應(yīng)為羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故Z為，Z通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡可知B的分子式為C₈H₁₄O₃，B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（3）由B到C的反應(yīng)條件可知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；
（4）C→D的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（5）由以上分析可知Y為CH₃MgBr，故答案為：CH₃MgBr；
（6）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件及反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型．