Question

14．異戊二烯是一種化工原料，在工業生產中有如下轉化關系：

請回答下列問題：
（1）異戊二烯的系統命名為2-甲基-1，3-丁二烯；A→B的反應類型屬于加成反應；B生成D和E的反應類型屬于氧化反應．
（2）B的結構簡式是；D的核磁共振氫譜共有3組峰．
（3）A〜G中互為同系物的是D和E（填有機物字母標號）．
（4）F生成PHB的化學方程式是．
（5）E的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，也能與碳酸氫鈉溶液反應的共有12種（不考慮立體異構）．
（6）參照本題轉化關系圖，以乙炔、1，3-丁二烯為主要有機原料制備的合成路線圖為．
（合成路線圖的表示：例如，CH₃CH₃OH$→_{Cu，△}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH）

Answer 1

分析 A與HC≡CCH（CH₃）₂發生信息①中的加反應得B，B與氫氣加成得C，根據C的結構及B的分子式可知B為，B發生信息②中的氧化反應得D和E，D與氫氣發生加成反應得F為CH₃CH（OH）CH₂COOH，F發生縮聚反應得PHB．

解答 解：A與HC≡CCH（CH₃）₂發生信息①中的加反應得B，B與氫氣加成得C，根據C的結構及B的分子式可知B為，B發生信息②中的氧化反應得D和E，D與氫氣發生加成反應得F為CH₃CH（OH）CH₂COOH，F發生縮聚反應得PHB．
（1）異戊二烯的系統命名為：2-甲基-1，3-丁二烯，A→B的反應類型屬于加成反應，B生成D和E的反應類型屬于氧化反應，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；加成反應；氧化反應；
（2）B的結構簡式為：，D的分子中有3種化學環境不同的氫原子，核磁共振氫譜有3個吸收峰，
故答案為：；3；
（3）上述轉化關系中，D和E中所含官能團種類和數目相同，組成上相差2個CH₂，所以D和E互為同系物，
故答案為：D和E；
（4）F生成PHB的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）E的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，也能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有醛基、羧基，可以看作丁烷被-CHO、-COOH取代，正丁烷被取代時，-COOH取代甲基中H原子時，-CHO有4種位置，-COOH取代亞甲基中H原子時，-CHO有4種位置，異丁烷被取代時，-COOH取代甲基中H原子時，-CHO有3種位置，-COOH取代次甲基中H原子時，-CHO有1種位置，共12種，
故答案為：12；
（6）丁二烯與乙炔發生加成反應生成，再與溴水發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，充分利用有機物結構與分子式進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，知道常見反應類型及反應條件．