Question

直接生成碳碳鍵的反應是近年來有機化學研究的熱點之一，例如反應①

化合物I可由化合物A通過以下步驟制備A（C₈H₈O）

H2

催化劑

Ⅲ（C₈H₁₀O）

濃硫酸

△

Ⅳ

HBr

Ⅰ
請回答下列問題：
（1）反應①的反應類型是

 

．
（2）化合物A的結構中不含甲基，則化合物A的結構簡式是

 

，其官能團的名稱是

 

，1molA完全燃燒消耗O₂

 

mol．
（3）寫出由Ⅲ生成Ⅳ的化學反應方程式

 

．
（4）一分子與一分子能發生類似①的反應，生成有機化合物Ⅴ，則Ⅴ的結構簡式為

 

．
（5）A的一種同分異構體Ⅵ，與新制Cu（OH）₂共熱產生磚紅色沉淀，化合物Ⅵ苯環上的一氯代物只有兩種，則Ⅵ的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由信息可知，反應①發生時I中-Br被取代，為取代反應，由化合物I的制備流程可知，化合物A的結構中不含甲基，則化合物A為，A→Ⅲ為-CHO的加成反應生成Ⅲ為，Ⅲ→Ⅳ為消去反應，生成Ⅳ為，最后雙鍵與HBr發生加成反應生成I，以此分析（1）～（3）；
（4）與一分子能發生類似①的反應，生成有機化合物Ⅴ，-Cl被取代，結合丙二酸中亞甲基上的H；
（5）A的一種同分異構體Ⅵ，與新制Cu（OH）₂共熱產生磚紅色沉淀，含-CHO，化合物Ⅵ苯環上的一氯代物只有兩種，則苯環上有2種位置的H，為對甲基苯甲醛．

解答： 解：由信息可知，反應①發生時I中-Br被取代，為取代反應，由化合物I的制備流程可知，化合物A的結構中不含甲基，則化合物A為，A→Ⅲ為-CHO的加成反應生成Ⅲ為，Ⅲ→Ⅳ為消去反應，生成Ⅳ為，最后雙鍵與HBr發生加成反應生成I，
（1）由上述分析可知，反應①的反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；
（2）A的結構簡式是，官能團為醛基，1molA完全燃燒消耗O₂ 為1mol×（8+

8

4

-

1

2

）=9.5mol故答案為：；醛基；9.5；
（3）由Ⅲ生成Ⅳ，為消去反應，該化學反應方程式為，
故答案為：；
（4）與一分子能發生類似①的反應，生成有機化合物Ⅴ，-Cl被取代，Cl結合丙二酸中亞甲基上的H，則生成Ⅴ的結構簡式為，故答案為：；
（5）A的一種同分異構體Ⅵ，與新制Cu（OH）₂共熱產生磚紅色沉淀，含-CHO，化合物Ⅵ苯環上的一氯代物只有兩種，則苯環上有2種位置的H，為對甲基苯甲醛，Ⅵ的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，為高頻考點，把握合成信息及合成流程中的反應條件推斷物質為解答的關鍵，注意合成反應中官能團的變化、結構變化、反應類型即可解答，側重分析、推斷及綜合應用能力的考查，題目難度中等．