Question

14．乙酸乙酯是重要的有機合成中間體，廣泛應用于化學工業．我們可用如圖1的路線來合成，其中，A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工水平．

2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH
試回答下列問題：
（1）A的結構簡式為H₂C=CH₂；
D中的官能團名稱是羧基
（2）寫出反應②的化學方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH₃CHO+2H₂O
（3）實驗室利用如圖2的裝置制備乙酸乙酯．
①與教材采用的實驗裝置不同，此裝置中采用了球形干燥管，其作用：防倒吸．
②若實驗中稱取18.4gB和12.0gD反應能生成10.6g的乙酸乙酯，則乙酸乙酯的產率為60.2%．

Answer 1

分析 A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工水平，則A為H₂C=CH₂，A和水反應生成B，B能連續被氧化，且B和D反應生成乙酸乙酯，則B為CH₃CH₂OH、C為CH₃CHO、D為CH₃COOH，
（1）A是乙烯、D是乙酸，乙酸中官能團為-COOH；
（2）乙醇被催化氧化生成乙醛；
（3）①有緩沖的裝置能防止倒吸；
②n（CH₃CH₂OH ）=$\frac{18.4g}{46g/mol}$=0.4mol，n（CH₃COOH）=$\frac{12.0g}{60g/mol}$=0.2mol，乙酸和乙醇的酯化反應方程式為
CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，根據方程式知，0.4mol乙醇完全反應需要0.4mol乙酸，實際上乙酸不足量，所以以乙酸為標準進行計算，如果乙酸完全反應，則生成乙酸乙酯的質量=0.2mol×88g/mol=17.6g，其產率=$\frac{實際質量}{理論質量}$×100%．

解答 解：A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工水平，則A為H₂C=CH₂，A和水反應生成B，B能連續被氧化，且B和D反應生成乙酸乙酯，則B為CH₃CH₂OH、C為CH₃CHO、D為CH₃COOH，
（1）A是H₂C=CH₂、D是乙酸，乙酸中官能團為-COOH，名稱是羧基，
故答案為：H₂C=CH₂；羧基；
（2）乙醇被催化氧化生成乙醛，方程式為2CH₃CH₂OH+O₂  $→_{△}^{Cu或Ag}$ 2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂  $→_{△}^{Cu或Ag}$ 2CH₃CHO+2H₂O；
（3）①有緩沖的裝置能防止倒吸，干燥管有緩沖作用，能防止倒吸，故答案為：防倒吸；
②n（CH₃CH₂OH ）=$\frac{18.4g}{46g/mol}$=0.4mol，n（CH₃COOH）=$\frac{12.0g}{60g/mol}$=0.2mol，乙酸和乙醇的酯化反應方程式為
CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，根據方程式知，0.4mol乙醇完全反應需要0.4mol乙酸，實際上乙酸不足量，所以以乙酸為標準進行計算，如果乙酸完全反應，則生成乙酸乙酯的質量=0.2mol×88g/mol=17.6g，其產率=$\frac{實際質量}{理論質量}$×100%=$\frac{10.6g}{17.6g}$×100%=60.2%，
故答案為：60.2%．

點評 本題考查有機物推斷、物質制備等知識點，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及實驗操作、計算能力，明確物質之間轉化、物質性質及實驗原理是解本題關鍵，注意（3）要進行過量計算，為易錯點．