Question

在有機化合物中，由于基團之間的相互影響，會使有機物分子中相關原子或原子團的反應活性發生顯著的變化．
①實驗表明，丙酸分子中“-CH₂-”上的碳氫鍵因與“-COOH”相鄰，反應活性明顯增強，比如，在紅磷存在時，丙酸可與液溴發生取代反應生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）．
②已知含有“

”結構的有機物不能穩定存在．請結合①②有關信息，分析如下轉化關系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問題：



（1）A的結構簡式為______；圖中A所發生的反應類型是______； F中所含官能團的名稱是______．
（2）C→D的化學方程式為______．
（3）D不可能發生的反應是______（填字母代號）．
a．水解反應     b．消去反應     c．銀鏡反應     d．酯化反應
e．加成反應     f．還原反應     g．氧化反應
（4）F有多種同分異構體，其中含有-C≡C-能發生銀鏡反應且屬于酯類的有機物共有______種，寫出其中一種的結構簡式______．

Answer 1

由A取代后的產物可知應為





，



在NaOH溶液中發生水解生成



，



與酸反應生成





，





在Cu作催化劑條件下發生氧化反應生成





，



在NaOH的醇溶液中發生消去反應可生成



，



與酸反應生成





，
（1）由以上分析可知A為





，與溴發生取代反應，F為





，含有碳碳雙鍵和羧基官能團，
故答案為：





；取代反應；碳碳雙鍵、羧基；
（2）C為





，在Cu作催化劑條件下發生氧化反應生成





，反應的方程式為



，
故答案為：



；
（3）D為





，含有-CHO，可發生銀鏡反應、加成反應、氧化反應和還原反應，含有-COOH，可發生酯化反應，含有-OH，鄰位碳原子上含有H，可發生消去反應，不能發生水解反應，
故答案為：a；
（4）F為





，對應的同分異構體中其中含有-C≡C-能發生銀鏡反應且屬于酯類的有機物應含有HCOO-官能團，有HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃、HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH等4種，
故答案為：4；HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃、HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH（任寫一個）．