Question

在有機化合物中，由于基團之間的相互影響，會使有機物分子中相關原子或原子團的反應活性發生顯著的變化．
①實驗表明，丙酸分子中“-CH₂-”上的碳氫鍵因與“-COOH”相鄰，反應活性明顯增強，比如，在紅磷存在時，丙酸可與液溴發生取代反應生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）．
②已知含有“”結構的有機物不能穩定存在．請結合①②有關信息，分析如下轉化關系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問題：

（1）A的結構簡式為    ；圖中A所發生的反應類型是    ； F中所含官能團的名稱是    ．
（2）C→D的化學方程式為    ．
（3）D不可能發生的反應是    （填字母代號）．
a．水解反應     b．消去反應     c．銀鏡反應     d．酯化反應
e．加成反應     f．還原反應     g．氧化反應
（4）F有多種同分異構體，其中含有-C≡C-能發生銀鏡反應且屬于酯類的有機物共有    種，寫出其中一種的結構簡式    ．

Answer 1

【答案】分析：由A取代后的產物可知應為，在NaOH溶液中發生水解生成，與酸反應生成，在Cu作催化劑條件下發生氧化反應生成，在NaOH的醇溶液中發生消去反應可生成，與酸反應生成，結合有機物的結構和性質解答該題．
解答：解：由A取代后的產物可知應為，在NaOH溶液中發生水解生成，與酸反應生成，在Cu作催化劑條件下發生氧化反應生成，在NaOH的醇溶液中發生消去反應可生成，與酸反應生成，
（1）由以上分析可知A為，與溴發生取代反應，F為，含有碳碳雙鍵和羧基官能團，
故答案為：；取代反應；碳碳雙鍵、羧基；
（2）C為，在Cu作催化劑條件下發生氧化反應生成，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）D為，含有-CHO，可發生銀鏡反應、加成反應、氧化反應和還原反應，含有-COOH，可發生酯化反應，含有-OH，鄰位碳原子上含有H，可發生消去反應，不能發生水解反應，
故答案為：a；
（4）F為，對應的同分異構體中其中含有-C≡C-能發生銀鏡反應且屬于酯類的有機物應含有HCOO-官能團，有HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃、HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH等4種，
故答案為：4；HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃、HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH（任寫一個）．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意根據有機物的官能團的性質和轉化可用正推法推斷有機物的種類．