Question

3．A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如圖所示：

（1）化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯示紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為；
（2）D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應放出CO₂，則D分子式為₄H₈O₂，D具有的官能團是羧基；
（3）反應①的化學方程式是；
（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，F可能的結構簡式是；
（5）E可能的結構簡式是．

Answer 1

分析 化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為．D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小20，所以D的相對分子質量為88，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，說明D中含有羧基，羧基的相對分子質量為45，剩余部分的總相對分子質量為88-45=43，則為丙基，所以D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH．A發生水解反應得到C和D，則A的結構簡式為．D和F發生酯化反應生成G，芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，結合G的分子式知，F可能的結構簡式，E和F反應生成B，則E的結構簡式可能為．

解答 解：化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為．D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小20，所以D的相對分子質量為88，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，說明D中含有羧基，羧基的相對分子質量為45，剩余部分的總相對分子質量為88-45=43，則為丙基，所以D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH．A發生水解反應得到C和D，則A的結構簡式為．D和F發生酯化反應生成G，芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，結合G的分子式知，F可能的結構簡式，E和F反應生成B，則E的結構簡式可能為．
（1）通過以上分析知，C的結構簡式為：，故答案為：；
（2）D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH，所以D的分子式為C₄H₈O₂，D中含有羧基，故答案為：C₄H₈O₂；羧基；
（3）A發生水解反應生成C和D，所以其水解方程式為：，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，F的結構簡式為，
故答案為：；
（5）E的結構簡式可能為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，關鍵是根據C、D發生的反應判斷含有的官能團，再結合分子式與結構特點確定C、D的結構，熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．