Question

16．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產品的前景又被看好．如圖是以煤為原料生產（PVC）和人造羊毛的合成路線．
（己知：不飽和碳碳叁鍵能發生類似乙烯酮的加成，請回答下列問題：
（1）寫出A→D的化學反應方程式HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃．
（2）寫出反應②的化學反應方程式nH₂C=CH-CN+nCH₂=CHOOCCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$．
（3）寫出PVC的 結構簡式．
（4）與D互為同分異構體且可發生水解的鏈狀有機物有4種，寫出其中一種的結構簡式CH₂=CHCOOCH₃等．

Answer 1

分析 根據合成路線知，A和HCN發生加成反應生成C，A與E反應生成D，C和D反應生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔與氯化氫發生加成反應生成B為氯乙烯，氯乙烯發生加聚反應生成聚氯乙烯PVC為，據此解答．

解答 解：根據合成路線知，A和HCN發生加成反應生成C，A與E反應生成D，C和D反應生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔與氯化氫發生加成反應生成B為氯乙烯，氯乙烯發生加聚反應生成聚氯乙烯PVC為．
（1）A→D的化學反應方程式：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃，
故答案為：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃；
（2）反應②的化學反應方程式：nH₂C=CH-CN+nCH₂=CHOOCCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nH₂C=CH-CN+nCH₂=CHOOCCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$；
（3）PVC的 結構簡式為，故答案為：；
（4）D是CH₂=CH-OOCCH₃，與D互為同分異構體且可發生水解的鏈狀有機物，該物質含有酯基，可能結構有：CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C（CH₃）OOCH，
故答案為：4；CH₂=CHCOOCH₃等．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及炔、烯等物質的性質、同分異構體的書寫、高聚物等，難度中等，根據人造羊毛的結構確定C、D的結構簡式是解題關鍵，注意采用倒推和正推向結合的方法推斷