Question

16．1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構（如圖），解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，如它不能解釋（　　）
①苯不能使溴的CCl₄溶液褪色；②苯能與H₂發(fā)生加成反應
③溴苯沒有同分異構體           ④鄰二溴苯只有一種．

• A． ①④
• B． ④
• C． ②③
• D． ②

Answer 1

分析 根據雙鍵能發(fā)生加成反應分析性質，根據Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結構．

解答 解：①1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應而使溴的CCl₄溶液褪色，但真實的情況是苯不能使溴水應發(fā)生反應而褪色，這一點不能解釋，故選；
②苯是單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，故苯能與H₂發(fā)生加成反應，故不選；
③因為苯上的氫原子都是等效氫原子，所以溴取代它們中的哪一個氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構體，故不選；
④如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結構，則鄰二溴苯應有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結構，但事實是鄰二溴苯只有一種，故選．
故選A．

點評 本題考查苯的結構和性質，題目難度不大，本題注意C₆H₆的Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種位置的不同．