Question

2．A～M均為有機物，有如圖所示轉化關系．A與均能與NaHCO₃溶液反應，F的分子式為C₉H₁₀O₂；M與足量NaOH溶液反應后的有機物，其一氯代物只有一種．
已知：①A的結構簡式為；
②（R₁、R₂代表烴基或氬原子）

請回答：
（1）A的分子式為C₉H₉O₂Cl，A分子中所含官能團的名稱為氯原子、羧基．
（2）反應①～⑦中，屬于消去反應的是④（填反應序號）．
（3）M的結構簡式是．
（4）反應③的化學方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；反應⑦的化學方程式為．
（5）F的同分異構體中，滿足下列條件的共有23種．
①能發生銀鏡反應  ②能與FeCl₃溶液發生顯色反應  ③分子結構中只有一個-CH₃
（6）寫出核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，F的一種同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 A的結構簡式為，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應發生取代反應，生成的B為，酸化得C為，C催化氧化生成D，則D為：，C物質在濃硫酸加熱條件下反應生成的E可以與H₂發生加成反應生成F，可推知反應④是一個消去反應，則E為，F為，F被氧化生成的M為；C含有羥基、羧基，在一定條件下發生縮聚反應生成高分子化合物H為，據此解答．

解答 解：A的結構簡式為，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應發生取代反應，生成的B為，酸化得C為，C催化氧化生成D，則D為：，C物質在濃硫酸加熱條件下反應生成的E可以與H₂發生加成反應生成F，可推知反應④是一個消去反應，則E為，F為，F被氧化生成的M為；C含有羥基、羧基，在一定條件下發生縮聚反應生成高分子化合物H為，

（1）根據A的結構簡式可知，A的分子式為C₉H₉O₂Cl，含有的官能團有氯原子、羧基，
故答案為：C₉H₉O₂Cl；氯原子、羧基；
（2）反應①～⑦中，反應④屬于消去反應，
故答案為：④；
（3）由上述分析可知，M的結構簡式為，
故答案為：；
（4）反應③的化學方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
反應⑦的化學方程式為：，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；；
（5）F（）的同分異構體能發生銀鏡反應，則應該含有醛基結構，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，則要有一個酚羥基，分子結構中只有一個-CH₃，則符合條件的結構為苯環連有三個基團，分別為-CH₂CH₃、-CHO、-OH，或-CH₃、-CH₂CHO、-OH，根據定二動一的原則，每種情況都有10種同分異構體，也可以連有兩個基團，分別為-CH（CH₃）CHO、-OH，有鄰間對三種，所以共有23種結構，
故答案為：23；
（6）F（）的同分異構體，核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，應含有2個甲基、1個-OH、1個-OOCH，羥基與-OOCH處于對位，2個甲基均與羥基相鄰或均與-OOCH相鄰，所以滿足該條件的同分異構體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，綜合分析確定D的結構簡式，再利用逆推法與順推法相結合推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生的分析推理能力，難度中等．