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 結構的研究是有機化學最重要的研究領域，某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結構簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）。

為推測X的分子結構，進行如下圖轉化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對D的結構進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號。M、N互為同分異構體，M中含有一個六原子環，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應。請回答：

（1）D不可以發生的反應有（選填序號）_______    ______；

①加成反應     ②消去反應     ③氧化反應     ④取代反應  

（2）寫出上圖轉化中生成 M 的化學方程式:________________   _________________________________

（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發生顯色反應，寫出X的一種結構簡式:__            ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____      ______mol。

（4）有一種化工產品的中間體W與G互為同分異構體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。寫出W的可能結構簡式_____         ___。

結構的研究是有機化學最重要的研究領域，某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結構簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）。
為推測X的分子結構，進行如下圖轉化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對D的結構進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號。M、N互為同分異構體，M中含有一個六原子環，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應。請回答：
（1）D不可以發生的反應有（選填序號）_______   ______；
①加成反應    ②消去反應    ③氧化反應    ④取代反應  
（2）寫出上圖轉化中生成 M的化學方程式:________________  _________________________________
（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發生顯色反應，寫出X的一種結構簡式:__           ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____     ______mol。
（4）有一種化工產品的中間體W與G互為同分異構體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。寫出W的可能結構簡式_____         ___。