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14 分苯甲酸乙酯（C9H10O2）別名為安息香酸乙酯。 它是一種無色透明液體，不溶于水，稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業中，也可用作有機合成中間體，溶劑等。其制備方法為：

已知：

名稱	相對分子質量	顏色，狀態	沸點(℃)	密度(g·cm-3)
苯甲酸*	122	無色片狀晶體	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	無色澄清液體	212.6	1.05
乙醇	46	無色澄清液體	78.3	0.7893
環己烷	84	無色澄清液體	80.8	0.7318

已知：苯甲酸在100℃會迅速升華。
實驗步驟如下：
①在圓底燒瓶中加入4.0g苯甲酸，10 mL 95%的乙醇（過量），8mL 環己烷以及3  mL 濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按右圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70℃加熱回流2 h。利用分水器不斷分離除去反應生成的水，回流環己烷和乙醇。

②反應一段時間，打開旋塞放出分水器中液體后，關閉旋塞，繼續加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。
③將燒瓶內反應液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液至呈中性。用分液漏斗分出有機層，水層用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有機層，加入氯化鈣，靜置，過濾，對濾液進行蒸餾，低溫蒸出乙醚和環己烷后，繼續升溫，接收210～213℃的餾分。
④檢驗合格，測得產品體積為2.3mL。
回答下列問題：
（1）在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是         （填入正確選項前的字母）。
A．25 mL    B．50 mL    C．100 mL    D．250 mL
（2）步驟①加入沸石的作用是      。如果加熱一段時間后發現忘記加沸石，應該采取的正確操作是：    
（3）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是                
（4）步驟③加入Na2CO3加入不足，在之后蒸餾時蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現象的原因                      ；
（5）有機物的分離操作中，經常需要使用分液漏斗等儀器。使用分液漏斗前必須          
（6）計算本實驗的產率為               。

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實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在園底燒瓶內加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內），加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾（如下圖所示），得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產品．請回答下列問題：（已知：乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸點依次是78.4℃、118℃、77.1℃）

（1）在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應放入幾塊碎瓷片，其目的是

防止燒瓶中液體暴沸

防止燒瓶中液體暴沸

（2）在燒瓶中加入一定比例的乙醇和濃硫酸的混合液的方法是：

先在燒瓶中加入一定量的乙醇，然后慢慢將濃硫酸加入燒瓶，邊加邊振蕩

先在燒瓶中加入一定量的乙醇，然后慢慢將濃硫酸加入燒瓶，邊加邊振蕩

．
（3）在該實驗中，若用1mol乙醇和1mol 乙酸在濃硫酸作用下加熱，充分反應，能否生成1mol乙酸乙酯？

否

否

，原因是

該反應是可逆反應，反應不能進行到底

該反應是可逆反應，反應不能進行到底

（4）現擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產品，下圖是分離操作步驟流程圖．請在圖中圓括號內填入適當的試劑，在方括號內填入適當的分離方法．試劑a是

飽和碳酸鈉溶液

飽和碳酸鈉溶液

，試劑b是

濃硫酸

濃硫酸

；分離方法①是

分液

分液

，分離方法②是

蒸餾

蒸餾

，分離方法③是

蒸餾

蒸餾

．
（5）在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是

除去乙酸乙酯中混有的少量水

除去乙酸乙酯中混有的少量水

（6）寫出C→D 反應的化學方程式

2CH₃COONa+H₂SO₄=Na₂SO₄+2CH₃COOH

2CH₃COONa+H₂SO₄=Na₂SO₄+2CH₃COOH

．

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實驗室制備乙酸正丁酯的化學方程式：
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
制備過程中還可能的副反應有：
CH₃CH₂CH₂CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
主要實驗步驟如下：
①在干燥的圓底燒瓶中加11.5mL正丁醇、7.2mL冰醋酸和3～4滴濃H₂SO₄，搖勻后，加幾粒沸石，再如圖1裝置安裝好分水器、冷凝管．然后小火加熱．
②將燒瓶中反應后的混后物冷卻與分水器中的酯層合并，轉入分液漏斗，③依次用10mL水，10mL 10%碳酸鈉溶液洗至無酸性（pH=7），再水洗一次，用少許無水硫酸鎂干燥．④將干燥后的乙酸正丁酯轉入50mL蒸餾燒瓶中，加幾粒沸石進行常壓蒸餾，收集產品．主要試劑及產物的物理常數：

根據以上信息回答下列問題．
（1）圖1裝置中冷水應從

 

（填a或b），管口通入，反應混合物冷凝回流，通過分水器下端旋塞分出的生成物是

 

，其目的是

 

．
（2）在步驟①④中都用到沸石防暴沸，下列關于沸石的說法正確的是

 

．
A．實驗室沸石也可用碎瓷片等代替   B．如果忘加沸石，可速將沸石加至將近沸騰的液體中
C．當重新進行蒸餾時，用過的沸石可繼續使用   D．沸石為多孔性物質，可使液體平穩地沸騰
（3）在步驟③分液時，分液漏斗旋塞的操作方法與酸式滴定管的是否相同

 

（填“相同”或“不相同”）．分液時應選擇圖2裝置中

 

形分液漏斗，其原因是

 

．
（4）在提純粗產品的過程中，用碳酸鈉溶液洗滌主要除去的雜質

 

．若改用氫氧化鈉溶液是否可以

 

（填“可以”或“不可以”），其原因

 

．
（5）步驟④的常壓蒸餾，需收集

 

℃的餾分，沸點大于140℃的有機化合物的蒸餾，一般不用上述冷凝管而用空氣冷凝管，可能原因是

 

．

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實驗室制備乙酸乙酯的反應和實驗裝置如下：
CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O
投料   1 ：    1        產率     65%
1 ：   10                  97%
(在120 ℃下測定)

已知：相關物理性質(常溫常壓)

	密度g/mL	熔點/℃	沸點/℃	水溶性
乙醇	0.79	-114	78	溶
乙酸	1.049	16.2	~117	溶
乙酸乙酯	0.902	?84	~76.5	不溶

 
合成反應：
在三頸瓶中加入乙醇5 mL，硫酸5 mL，2小片碎瓷片。漏斗加入乙酸14.3 mL ，乙醇20 mL。冷凝管中通入冷卻水后，開始緩慢加熱，控制滴加速度等于蒸餾速度，反應溫度不超過120 ℃。
分離提純：
將反應粗產物倒入分液漏斗中，依次用少量飽和的Na₂CO₃溶液、飽和NaCl溶液、飽和CaCl₂溶液洗滌，分離后加入無水碳酸鉀，靜置一段時間后棄去碳酸鉀。最終通過蒸餾得到純凈的乙酸乙酯。
回答下列問題：
（1）酯化反應的機制
用乙醇羥基氧示蹤

用醋酸羥基氧示蹤

含氧18水占到總水量的一半，酯也一樣。這個實驗推翻了酯化反應為簡單的取代反應。請你設想酯化反應的機制                                                。
（2）酯化反應是一個可逆的反應，120 ℃時，平衡常數K=                  。
為了使正反應有利，通常采用的手段是：
①使原料之一過量。誰過量 ？
無水乙醇3600元/噸，冰醋酸2900元/噸。每摩乙醇    元，每摩冰醋酸     元。
②不斷移走產物[例如除水，乙酸乙酯、乙醇、水可形成三元恒沸物(沸點：70.2 ℃)，乙酸不能形成三元恒沸物]。綜上所述選擇             過量。
（3）加入碎瓷片的作用是________；如果加熱一段時間后發現忘記加瓷片，應該采取的正確操作是________(填正確答案標號)。
A．立即補加    B．冷卻后補加     C．不需補加      D．重新配料
（4）濃硫酸與乙醇如何混合？                                                。
（5）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是？                   。
（6）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質？                                   。
飽和的Na₂CO₃溶液洗滌除去乙酸。如何判斷是否除凈？                           。
用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na₂CO₃溶液，為什么不用水？                    。
用飽和CaCl₂溶液直接洗滌起什么作用：                                         。

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一、

題號

1

2

3

4

5

答案

A

D

C

B

C

二、

題號

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

答案

D

D

C

C

D

B

D

B

B

D

C

D

三、

題號

18

19

20

21

22

答案

C

AD

AC

C

BD

四、（本題共24分）

23、（每空1分，共8分）

（1）N  ,   S   

⑵ SiO₂，SiO₂是原子晶體，而CO₂是分子晶體； H₂O，水分子間作用力大于H₂S分子間作用力；      （3） Na₂O₂  （或FeS₂;Na₂S_X等等，填寫任意一個正確的即可）；

（4） 

24、（本題共8分）

(1)                                            （方程式 1分，配平 1分，電子轉移方向與數目 2分）

(2) SnCl₂  ,  3×6．02×10²³  （每空1分，共2分）     (3)1:1  （2分）

25、（本題共8分）

(1)放熱  （1分）   （2）①  0.0175mol/L•min  （1分） ②平衡（1分）

 ③ 是   ，等于  ，

   （每空1分，共3分）       ④ a、b   （2分）

五、（本題共24分）

26、（本題共12分）

（1）吸收空氣中的CO₂， 偏高  （每空1分，共2分）

（2）裝置C反應前后質量  （1分）

（3），（5×c×v×10^-3×84 ）/ m₁  （2分）

（4）NaHCO₃（其他合理答案也可）（1分）（5）b  （1分）  （6）蒸發  （1分）

（7）燒杯、酒精燈  （每空1分，共2分）  （8）偏高  （2分）

27、（本題共12分）

（1） 把裝置中的空氣趕走，防止NO被氧化為NO₂  ，干燥反應中生成的氣體  （每空1分，共2分）   （2） 無色氣體變為紅棕色 ，熱    （每空1分，共2分）

（3） 打開K₁、K₂持續通入一段時間的N₂和O₂ （2分）

（4）①    0.5    ②C中燒瓶在實驗前后增加的質量  （每空2分，共4分）

（5）在A中加入過量含Cl^－溶液，過濾后，將沉淀洗滌、干燥，最后稱取沉淀的質量（2分）

（其他合理答案也可）

六、（本題共20分）

28、（本題共8分）

（1）（各1分，共2分）

（2）（各1分，共2分）消去反應    酯化反應（或取代反應）

（3）（各2分，共4分）

29．（本題共12分）

（1）羥基 羧基  （各1分，共2分）（2分）

（2）HOCH₂―CH₂OH+O₂             OHC―CHO+2H₂0   (2分) （3）B E  (2分)                                                        

（4）（各2分，共4分）        （其他合理答案也可）

七、（本題共16分）

30、（本題共6分）

(1)x=1   （2分）

（2）14.4  （2分）

  （3）6   （2分）

31、（每空2分，共10分）

（1）．2.8×10⁵  ；18 

（2）．86.96%

（3）．  ；138