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高三化學攻關三十六法之――常見有機反應類型

 

有機反應不同于無機反應,概念間有交叉,也有包含與被包含關系,有的反應類型較難判定。

●難點磁場

請試做下列題目,然后自我界定學習本篇是否需要。

在一定條件下,乙炔分子間發生如下反應:

    生成乙烯基乙炔,則該反應不屬于____________。

A.加成反應                                                     B.加聚反應

C.取代反應                                                     D.加成取代反應

●案例探究

[例題]有機化學中取代反應范疇很廣。下列6個反應中,屬于取代反應范疇的是(填寫相應字母)____________。

 

命題意圖:考查學生對取代反應的判定能力。

知識依托:取代反應的概念。

錯解分析:不知道取代反應間存在包含與被包含的關系,不敢認定硝化反應和酯化反應也是取代反應,從而漏選A、E。

解題思路:將生成物與反應物進行比較,只要是某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應,就屬于取代反應。

A.“NO2”代替了“H”原子,屬于取代反應。

B.“OH”與它鄰位上的1個“H”發生了消去反應。

C.“CH2CH3”取代了一個“H”原子,屬取代反應。

D.加成反應。

E.可以認為是CH3COOH分子中的“OH”原子團被“OCH3”代替了,也可以認為是CH3OH分子中的“H”原子被“CH3CO”基團代替了,屬于取代反應。

F.水中的“H”原子(或“OH”原子團)代替了酯分子中的“C3H5”原子團(或“RCOO”原子團),屬取代反應。

答案:ACEF

●錦囊妙計

1.取代反應是有機分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。它包含下列反應:

①鹵代,②硝化,③水解,④酯化,⑤縮聚等。

2.加成反應是有機分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的C原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。它包括:

①不同分子間的加成反應,②相同分子間的加成反應,③分子內的加成反應,④加聚反應等。

3.消去反應是有機化合物分子在一定條件下從一個分子內脫去一個小分子而生成不飽和化合物的反應。它是:

①分子內進行的反應,②加成反應的逆反應。

●殲滅難點訓練

1.(★★★)在后面的括號內注明其反應類型

NaOH的醇溶液

  △

(1)R―CH2―CHBr―CH3                           R―CH2―CH===CH2+R―CH===CH―CH3(   )

        )

        )

      2.(★★★★)氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑,麻醉作用較快、較強,毒性較低,其合成路線如下:

       

       

      請把相應反應名稱填入下表中,供選擇的反應名稱如下:

      氧化、還原、硝化、磺化、氯化、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解

       

      反應編號

      反應名稱

       

       

       

       

       

       

      3.(★★★★)已知:①(CH3)2C==CHC2H5(CH3)2C==O+C2H5COOH

      試回答下列問題:

      (1)寫出取代反應序號____________;

      (2)寫出加成反應序號____________;

      (3)寫出消去反應序號____________;

      4.(★★★★★)甲醛和苯酚在濃鹽酸(或濃氨水)催化下受熱發生如下反應:

      則下列說法正確的是____________。

      A.該反應是聚合反應,但不屬加成反應

      B.該反應是聚合反應,但不屬取代反應

      C.該反應是加成反應,又屬于加聚反應

      D.該反應是取代反應,又屬于縮聚反應

      E.該反應是消去反應,消去的小分子是H2O分子

       

       

       

      難點磁場

      1.提示:既屬于取代反應,又屬于加成反應的反應被稱為加成取代反應或取代加成反應。

      答案:B

      殲滅難點訓練

      1.提示:(1)可拆分為兩個反應:①R―CH2CHBrCH3R―CH2CH==CH2+HBr,    ②R―CH2CHBrCH3R―CH==CHCH3+HBr,都是消去反應。

      (2)兩個“Cl”原子被一個“O”原子所代替。

      (3)分子內加成。

      答案:(1)消去      (2)取代   (3)加成

          答案:①硝化  ②氯代  ③氧化       ④酯化    ⑥還原

          答案:(1)⑤     (2)①③⑥    (3)④

       

       

      4.解析:產物分子中的H原子被其他原子團

       

      所代替的反應,是取代反應。

      該反應“單體間相互結合而生成高分子化合物,同時還生成小分子”,因而是縮聚反應。

       

      該反應可以認為是分子中的不飽和C原子與其他原子團直接結合生成新的化

       

      合物的反應,因而屬加成反應。

      該反應是聚合反應,又是加成反應,因而是加聚反應。

      該反應雖生成小分子,但生成的小分子是兩分子間而非一分子內脫去的,因而不屬消去反應。

      答案:D

       

       

       

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