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高三化學攻關三十六法之――殘基法

已知某類有機物完全燃燒生成的CO₂(或H₂O)與耗O₂量之比，如何確定這類有機物的通式？很難。殘基法可化解這一難點。

●難點磁場

請試做下列題目，然后自我界定學習本篇是否需要。

充分燃燒一含碳、氫、氧的有機物，消耗O₂和生成CO₂的體積比為5∶4，則此類有機物最簡化的通式可表示為____________；其中相對分子質量最小的物質的結構簡式為____________；這類有機物充分燃燒時生成CO₂和H₂O的物質的量之比為1∶1，且能發生水解反應的物質其分子式為____________，該有機物能發生水解反應的同分異構體結構簡式有____________________________________。

●案例探究

[例題]化合物CO、HCOOH和OHC―COOH(乙醛酸)分別燃燒時，消耗O₂和生成CO₂的體積比都是1∶2，后兩者的分子可以看成是CO(H₂O)和(CO)₂(H₂O)，也就是說：只要分子式符合[(CO)_n(H₂O)_m](n和m均為正整數)的各有機物，它們燃燒時消耗O₂和生成CO₂的體積比總是1∶2。

現有一些只含C、H、O三種元素的有機物，它們燃燒時消耗O₂和生成的CO₂的體積比是3∶4。

(1)這些有機物中，相對分子質量最小的化合物的分子式是_____________。

(2)某兩種碳原子數相同的上述有機物，若它們的相對分子質量分別為a和b(a＜b)，則b－a必定是___________(填入一個數字)的整數倍。

(3)在這些有機物中有一種化合物，它含有兩個羧基。取0.2625 g該化合物恰好能與25.0 ml　0.100 mol?Ｌ^－1  NaOH(aq)完全中和。據此，結合必要的計算和推導，試給出該有機物的相對分子質量和分子式。

命題意圖：主要考查學生統攝并應用有機物燃燒規律的解題能力。

知識依托：有機物的燃燒規律，摩爾質量的計算和化學式的確定方法。

錯解分析：不能由題給信息，統攝出有機物的燃燒規律，造成本題無解。

解題思路：先求符合題意的有機物通式――用殘基法，步驟如下：

第一步：由題意寫出下面式子  ？＋3O₂4CO₂

第二步：根據質量守恒，反推出“？”代表的物質。C₄O₂＋3O₂4CO₂

第三步：將C₄O₂化為最簡式表示(C₂O)₂＋3O₂4CO₂

第四步：將特殊化為一般，得符合題設條件的有機物通式的殘基。

 (C₂O)_m＋O₂CO₂

第五步：由殘基得通式，只須在殘基后增加(H₂O)_n即可。

 (C₂O)_m?(H₂O)_n＋O₂CO₂＋nH₂O

(明確各步原理的同學，在具體使用殘基法時，可只寫出橫線上式子，將其余省略，以提高解題速率)

可見，只要符合通式(C₂O)_m?(H₂O)_n的有機物，完全燃燒時消耗O₂和生成CO₂的物質的量比都是3∶4。

(1)當m=1，n=1時，有機物分子式為：C₂H₂O₂，其結構簡式為：OHC―CHO (乙二醛)。這就是答案。

(2)由題意b－a=(C₂O)_m(H₂O)_n－(C₂O)_m(H₂O)_n′=18(n－n′)，n－n′為正整數，b－a必是18的整數倍。

(3)所求二元羧酸摩爾質量為：=210 g?mol^－1。

則：40m＋18n=210。

若分子只含2個碳(m=1)，分子式是HOOC―COOH，不符合(C₂O)_m(H₂O)_n通式，不合理。若m=2，(C₂O)₂式量為80，從210中扣除，余130。余下的數不是18的整數倍，所以也不合理。若m=3，(C₂O)₃式量是120，從210中扣除，余90。余下的數確實是18的整數倍。因此分子式中m=3，n=5是答案，即(C₂O)₃(H₂O)₅或C₆H₁₀O₈。這個式子是合理的。它有2個不飽和度用在羧基上，也可寫出如下合理的結構簡式：HOOC―(CHOH)₄―COOH，葡萄糖二酸，當然還可以寫出很多其他同分異構體(不要求)。

答案：(1)C₂H₂O₂     (2)18     (3)210   C₆H₁₀O₈

●錦囊妙計

遇到下列情形之一可用殘基法：

1.如例題，根據有機物的燃燒求通式，然后解決其他問題。

2.由總化學式(或其式量)減去某些基團的化學式(或其式量)，得殘基的化學式(或其式量)，進而可寫出有機物的結構。

●殲滅難點訓練

1.(★★★)某化合物分子式是C₈H₉NO₂，分子中有苯環，苯環上有三個取代基，其中之一是羧基，但并非二甲苯的硝化產物，試寫出三個取代基互不相鄰的有機物的結構簡式：____________。

2.(★★★)某有機物A只含C、H、O三種元素，成環狀結構，相對分子質量小于60.0，其中O元素的質量分數為36.3%。則A的結構簡式為____________，名稱為____________。

3.(★★★★)分子式與苯丙氨酸               相同，且同時符合

下列兩個條件：①有帶有兩個取代基的苯環②有一個硝基直接連在苯環上的異構體的數目是

A.3                              B.5                              C.6                              D.10

4.(★★★★★)有機化合物A、B的分子式不同，它們可能含有C、H、O元素中的兩種或三種。如果將A、B不論以何種比例混合，完全燃燒時消耗O₂和生成H₂O的物質的量之比總是1∶2。則：

(1)符合要求的A、B分子通式為：____________。

(2)若A為CH₂O₂，則相對分子質量最小的穩定存在的B的分子式是____________，結構簡式是____________。

難點磁場

提示：?＋5O₂4CO₂

C₄H₄＋5O₂4CO₂＋2H₂O

(CH) _m＋O₂mCO₂+H₂O

(CH)_m(H₂O)_n＋O₂mCO₂＋(＋n)H₂O

則此類有機物通式為：(CH)_m(H₂O)_n

烴的含氧有機物分子中H原子為偶數，所以當m=2，n=1時，C₂H₄O(CH₃CHO)為符合要求的相對分子質量最小的有機物。余易求。

答案：(CH)_m?(H₂O)_n，(m，n∈N)   CH₃CHO        C₄H₈O₂      HCOOCH₂CH₂CH₃、

HCOOCH(CH₃)₂、CH₃CH₂COOCH₃。

殲滅難點訓練

1.提示：先求殘基，進而由殘基分解出2個取代基：

C₈H₉NO₂―COOH―C₆H₃==CH₅N==CH₃＋NH₂

答案：

2.提示：先求A的式量：由=1.36，知A分子中只含有1個O原子，則A的式量為M_r(A)==44.1。

再求A的殘基：44.1－16.0=28.1=M_r(C₂H₄)，將O原子與殘基相連，可得化學式。

再求同分異構體：

丙基與硝基在苯環上有鄰、間、對三種位置關系，丙基有2種，故其同分異構體為6。

答案：C

4.解析：由題意：？＋O₂2H₂O，H₄＋O₂2H₂O，H_m(CO₂)_n＋O₂H₂O＋nCO₂，(m、n為正整數)，所求通式為：H_m(CO₂)_n。

(2)A為CH₂O₂，即令通式H_m(CO₂)_n中m=2，n=1時可得。求相對分子質量最小的B須討論：不論H_m(CO₂)_n分子中n為何數，m永遠是偶數。

①m=4，n=1時，B為H₄CO₂，試寫得CH₂(OH)₂，一個碳原子上連有2個羥基的物質不能穩定存在。

②m≥6，n=1時，無此物質是顯然的。

③m=2，n=2時，B為H₂C₂O₄，其結構簡式為HOOC―COOH(乙二酸)

答案：(1)C_nH_mO_2n        (2)C₂H₂O₄            HOOC―COOH。